Plaza Vieja iz 16. vijeka oduvijek je bila stambeni, a ne vojni, Vjerski ili administrativni prostor, a okružena je elegantnim kolonijalnim rezidencijama, u kombinaciji s nekoliko vrlo upečatljivih zgrada secesije s početka 20.vijeka. U proteklih 150 godina, Plaza Vieja je bila domaćin pijaci hrane na otvorenom, parku, nečuveno pogrešno procijenjenom parkiralištu koje je izgradio Batista 1952. godine (sada srušen) i amfiteatru. Međutim, restauracija postepeno ponovno uspostavlja originalnu atmosferu Plaza Vieja; fontana eksponata Carrara u središtu trga replika je prvobitnog 18. vijeka italijanskog vajara Giorgia Massarija koji je uništen izgradnjom parkirališta; a mnoge rezidencije iz 18. vijeka oko trga sada su obnovljene sa stanovanjem na gornjim spratovima i komercijalnim objektima, uključujući nekoliko malih muzeja i Galerija umjetnosti/fotografija, u prizemlju.Ovo je bio prvi planirani pokušaj širenja grada kao odgovor na rast Havane. Ovo je bio treći otvoreni prostor u Havani nakon Plaza de Armas i Plaza de San Francisco. Kaže se da su Franjevački monasi zatražili da se izgradi novi trg na kojem bi lokalni proizvođači mogli obavljati svoje poslovne aktivnosti daleko od Plaza de San Francisco, gdje su ometali proslavu masa. Novi trg završen je 1559.godine otprilike sto metara od samostana. Nazvan je upravo Plaza Nueva (španski za novi trg) i odmah je stekao popularnost. Neki autori tvrde, međutim, da je ovo zapravo drugi trg koji je izgrađen u Havani, prije Plaza de San Francisco.In 18. vijek Plaza Nueva pretvorena je u pijacu. A 1814.godine, pojavom pijace na Plaza del Cristo, preimenovana je u Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas i Parque Julián Grimau, sve dok konačno nije dobila ime Plaza Vieja (bukvalno Stari trg).Tokom 17. do početka 20. vijeka, područje je razvijeno stambenim, komercijalnim i rekreativnim zgradama koje su na sreću održavale koherentnost, uključujući majestic Palacio de los Condes de Jaruco i prvo ekskluzivno rekreacijsko društvo u Havani, Sociedad Filarmónica, smješteno u rezidenciji u San Ignacio 352-354. Zanimljivo je da nijedna vjerska ili vojna građevina nikada nije izgrađena oko square.In 1908 stara pijaca je srušena kako bi se napravio prostor za park koji je nažalost pretvoren u podzemnu parking garažu u 1952-u. 1980-ih, kada je Stara Havana UNESCO navela kao mjesto kulturne baštine, arhitekti i restauratori počeli su raditi na spašavanju Plaza Vieja. Podzemna parking garaža je srušena, a replika originalne fontane postavljena je u centru trga. Zgrade koje okružuju trg su renovirane, previše.