Plaza Vieja iz 16.stoletja je bila vedno stanovanjski in ne vojaški, verski ali upravni prostor in je obdana z elegantnimi kolonialnimi rezidencami v kombinaciji z nekaj zelo presenetljivimi secesijskimi zgradbami v začetku 20. stoletja. V zadnjih 150 letih je Plaza Vieja gostila trg s hrano na prostem, park, nezaslišano napačno ocenjeno parkirišče, ki ga je leta 1952 zgradil Batista (zdaj porušen), in amfiteater. Vendar obnova postopoma ponovno vzpostavlja prvotno vzdušje Plaza Vieja; vodnjak Carrara v središču trga je replika prvotnega italijanskega kiparja iz 18.stoletja Giorgio Massari ki je bil uničen z gradnjo parkirišča; in številne rezidence iz 18. stoletja okoli trga so zdaj obnovljene s stanovanji v zgornjih nadstropjih in trgovskimi obrati, vključno z več majhnimi muzeji in umetniškimi/fotogalerijami, v pritličju.To je bil prvi načrtovani poskus širitve mesta kot odgovor na rast Havane. To je bil tretji odprti prostor Havane po Plaza de Armas in Plaza de San Francisco. Rečeno je, da so Frančiškanski menihi zahtevali gradnjo novega trga, kjer bi lokalni prodajalci lahko opravljali svoje poslovne dejavnosti stran od Plaza de San Francisco, kjer so ovirali praznovanje maše. Novi trg je bil dokončan leta 1559 približno sto metrov od samostana. Imenovali so ga natančno Plaza Nueva (Španščina za nov trg) in takoj pridobil na priljubljenosti. Nekateri avtorji pa trdijo, da je bil v resnici to drugi trg, zgrajen v Havani, pred Plaza de San Francisco.In v 18. stoletju se je Plaza Nueva spremenila v tržnico. In leta 1814, z nastankom tržnice na Plaza del Cristo, se je preimenovala v Plaza Real, Župan Plaza, Plaza Fernando VII, Park Juan Bruno Zajas in Park Juliet Bushn Grimau, dokler končno ni dobila imena Plaza Vieja (dobesedno, Stari Trg).V 17.do začetku 20. stoletja je bilo območje razvito s stanovanjskimi, poslovnimi in rekreacijskimi zgradbami, ki so na srečo ohranile skladnost, vključno z veličastnim Palacio de los Condes de Jaruco in prvim ekskluzivnim rekreacijskim društvom v Havani, Sociedad Filarm Bushnica, nastanjen v rezidenci na San Ignacio 352-354. Zanimivo je, da okoli verske ali vojaške konstrukcije niso bile nikoli zgrajene square.In 1908 stara tržnica je bila porušena, da bi naredili prostor za park, ki je bil leta 1952 na žalost spremenjen v podzemno parkirno garažo. Leta 1980, ko je staro Havano UNESCO uvrstil na seznam kulturne dediščine, so arhitekti in restavratorji začeli delati, da bi rešili Plaza Vieja. Podzemna Parkirna hiša je bila porušena in v središču trga je bila postavljena replika prvotnega vodnjaka. Obnovljene so bile tudi stavbe, ki obkrožajo trg.
Top of the World