La Plaza Vieja, del siglo XVI, ha sido siempre un espacio residencial más que militar, religioso o administrativo, y está rodeada de elegantes residencias coloniales, combinadas con algunos edificios art nouveau de principios del siglo XX muy llamativos. En los últimos 150 años, la Plaza Vieja ha albergado un mercado de abastos al aire libre, un parque, un aparcamiento escandalosamente equivocado construido por Batista en 1952 (ahora demolido) y un anfiteatro. Sin embargo, la restauración está restableciendo poco a poco el ambiente original de la Plaza Vieja; la fuente de Carrara del centro de la plaza es una réplica de la original del siglo XVIII, obra del escultor italiano Giorgio Massari, que fue destruida por la construcción del aparcamiento; y muchas de las residencias del siglo XVIII de los alrededores de la plaza están ahora restauradas, con viviendas en los pisos superiores y establecimientos comerciales, incluidos varios pequeños museos y galerías de arte/fotografía, en la planta baja.Este fue el primer intento planificado de ampliar la ciudad en respuesta al crecimiento de La Habana. Fue el tercer espacio abierto de La Habana después de la Plaza de Armas y la Plaza de San Francisco. Se dice que los monjes franciscanos solicitaron la construcción de una nueva plaza donde los vendedores locales pudieran realizar sus actividades comerciales lejos de la Plaza de San Francisco, donde entorpecían la celebración de las misas. La nueva plaza se terminó en 1559 a unos cien metros del convento. Se llamó precisamente Plaza Nueva y ganó en popularidad enseguida. Algunos autores afirman, sin embargo, que en realidad fue la segunda plaza que se construyó en La Habana, antes de la Plaza de San Francisco.En el siglo XVIII la Plaza Nueva se transformó en un mercado. Y en 1814, con la aparición del mercado en la Plaza del Cristo, pasó a llamarse Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas y Parque Julián Grimau, hasta recibir finalmente el nombre de Plaza Vieja.Durante los siglos XVII a principios del XX, la zona se desarrolló con edificios residenciales, comerciales y recreativos que afortunadamente mantuvieron la coherencia, entre ellos el majestuoso Palacio de los Condes de Jaruco y la primera sociedad recreativa exclusiva de La Habana, la Sociedad Filarmónica, alojada en una residencia de San Ignacio 352-354. Curiosamente, en torno a la plaza nunca se construyeron edificaciones religiosas o militares.En 1908 se demolió el antiguo mercado para hacer un parque que, lamentablemente, se transformó en un aparcamiento subterráneo en 1952. En la década de 1980, cuando La Habana Vieja fue declarada Patrimonio Cultural por la UNESCO, arquitectos y restauradores comenzaron a trabajar para salvar la Plaza Vieja. Se derribó el aparcamiento subterráneo y se colocó una réplica de la fuente original en el centro de la plaza. También se renovaron los edificios que rodean la plaza.