XVI-wieczny Plaza Vieja zawsze był raczej miejscem mieszkalnym niż wojskowym, religijnym lub administracyjnym i otoczony jest eleganckimi kolonialnymi rezydencjami, połączonymi z kilkoma bardzo uderzającymi budynkami secesyjnymi z początku XX wieku. W ciągu ostatnich 150 lat Plaza Vieja gościła rynek żywności na świeżym powietrzu, park, skandalicznie źle oceniany parking zbudowany przez Batistę w 1952 roku (obecnie zburzony) i Amfiteatr. Jednak renowacja stopniowo przywraca oryginalną atmosferę Plaza Vieja; fontanna carrara w centrum placu jest repliką oryginalnej XVIII-wiecznej fontanny włoskiego rzeźbiarza Giorgio Massariego, która została zniszczona podczas budowy parkingu; a wiele XVIII-wiecznych rezydencji wokół placu jest teraz odrestaurowanych z mieszkaniami na najwyższych piętrach i lokalami handlowymi, w tym kilkoma małymi muzeami i galeriami sztuki/zdjęć na parterze.Była to pierwsza planowana próba Rozbudowy Miasta w odpowiedzi na rozwój Hawany. Była to trzecia Otwarta przestrzeń Hawany po Plaza de Armas i Plaza de San Francisco. Mówi się, że mnisi franciszkańscy zażądali wybudowania nowego placu, na którym lokalni sprzedawcy mogliby prowadzić swoją działalność gospodarczą z dala od Plaza de San Francisco, gdzie utrudniali odprawianie MSZ. Nowy plac został ukończony w 1559 roku około sto metrów od klasztoru. Nazwano go dokładnie Plaza Nueva (po hiszpańsku nowy plac) i od razu zyskał popularność. Niektórzy autorzy twierdzą jednak, że w rzeczywistości był to drugi plac zbudowany w Hawanie, przed Plaza de San Francisco.In XVIII wieku Plaza Nueva została przekształcona w rynek. W 1814 roku, wraz z pojawieniem się rynku na Plaza Del Cristo, został przemianowany na Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas i Parque Julián Grimau, aż w końcu otrzymał nazwę Plaza Vieja (dosłownie stary plac).W okresie od XVII do początku XX wieku obszar ten został rozbudowany o budynki mieszkalne, handlowe i rekreacyjne, które na szczęście zachowały spójność, w tym majestatyczny Palacio de los Condes De Jaruco i pierwsze ekskluzywne Towarzystwo rekreacyjne w Hawanie, Sociedad Filarmónica, mieszczące się w rezydencji w San Ignacio 352-354. Co ciekawe, nigdy nie zbudowano żadnych budowli religijnych czy wojskowych wokół square.In 1908 Stary Rynek został wyburzony, aby zrobić miejsce na park, który niestety został przekształcony w podziemny garaż w 1952. W latach 80., kiedy Stara Hawana została wpisana na Listę Dziedzictwa Kulturowego UNESCO, architekci i konserwatorzy zaczęli pracować nad ratowaniem Plaza Vieja. Zburzono podziemny garaż, a na środku placu umieszczono replikę oryginalnej fontanny. Odnowiono również budynki otaczające plac.
