De eerste documenten die getuigen van de aanwezigheid van de versterkte site van Poppi dateren van 1191, maar er wordt aangenomen dat ze werd gebouwd tussen de 9e en 10e eeuw na het uiteenvallen van het Karolingische Rijk.Sinds zijn oorsprong is de geschiedenis van het kasteel nauw verbonden met die van de grootste feodale familie van het Casentino, die Poppi in het centrum van haar grote landgoederen plaatste en dit landgoed bijna vierhonderd jaar lang bewoonde: de Conti Guidi.De huidige architectuur wordt door historici toegeschreven aan 1274, een periode waarin graaf Simone di Battifolle aan de macht was. Hij liet het rechter deel van het gebouw bouwen en gaf de architect Lapo di Cambio de opdracht. Het kasteel vertoont een zekere gelijkenis met het Palazzo Vecchio in Florence, later gebouwd door Arnolfo di Cambio, zozeer zelfs dat het door Vasari in zijn werk "Lives of the most excellent architects, sculptors and painters" wordt genoemd, bij de beschrijving van de bouw ervan, en door sommige deskundigen de omschrijving "Prototype" van het Florentijnse paleis verdient.De weinige openingen in het metselwerk rond het kasteel lijken origineel te zijn. Rond de toren werd vervolgens de versterkte ommuring gebouwd, waaruit de andere gebouwen van de versterking zich ontwikkelden. Het complex had slechts twee poorten, een grotere met uitzicht op de vallei richting Ponte a Poppi met een steile toegangshelling, en een kleinere aan de andere kant richting de paradeplaats. Na de laatste grote renovatie van het kasteel in 1470 werd de laatste, met de naam Porta del Leone (Leeuwenpoort), de hoofdingang. Deze poort dankt zijn naam aan een bas-reliëf met een grote leeuw, gemaakt door Baldassarre Turriani (1477), dat net boven de opening is aangebracht.Het kasteel werd uitgebreid met de bouw van het rechthoekige blok rechts van de toren. Dit was de oorspronkelijke structuur van het kasteel, dat vanaf de onderste verdiepingen werd gebruikt als respectievelijk gevangenis, opslagplaats en woning. Hoewel het tegenwoordig met de toren is verbonden door een gordijnmuur, waren de twee constructies oorspronkelijk vrijstaand en alleen verbonden door ophaalbruggen op de bovenste verdiepingen, zodat elk onafhankelijk was en het andere verdedigde. In de salon op de bovenste verdieping van de donjon, waar nu de gemeenteraad vergadert, werd in 1440 de overgave van de laatste van de graven Guidi, Francesco, aan de Florentijnse Republiek geschreven.Vrijwel tegelijkertijd werd begonnen met de bouw van de andere vleugel van het kasteel, aan de andere kant van de toren. Hierdoor ontstond de binnenplaats die we nu nog kunnen bewonderen, rijk aan stenen wapenschilden van de Florentijnse families die als vicarissen van het kasteel dienden.Vanaf 1470 werd een andere grote ingreep uitgevoerd: het betrof voornamelijk de binnenplaats met de bouw van de prachtige stenen trap voor toegang tot de verschillende verdiepingen van het gebouw en de buitenomheining. De gracht die het kasteel scheidt van de paradeplaats werd gegraven, en op de buitenste omheining werd de 'Munizione' opgericht ter verdediging van de Leeuwenpoort. De Munizione was ook voorzien van een ophaalbrug, die nu verdwenen is. Het kasteel was toen al een prachtig woonpaleis.De meest recente restauratie, die dateert uit de vorige eeuw, met de herbouw van het grootste deel van de kantelen en de restauratie van de glasramen met twee lichten en andere delen van het metselwerk, heeft het kasteel vandaag zijn prachtige uiterlijk gegeven.Een curiositeit die de geschiedenis van het kasteel verfraait is verbonden met Dante Alighieri, die er verbleef in de jaren tussen 1307 en 1311, en volgens de overlevering was het in Poppi dat de grote dichter het XXXIII canto van de Inferno van zijn "Komedie" componeerde.Dante Alighieri nam zelf deel aan de beroemde Slag bij Campaldino, die werd uitgevochten tussen de Welfen en de Ghibellijnen, niet ver van het kasteel Conti Guidi.DE STRIJDDe Slag bij Campaldino, die op zaterdag 11 juni 1289, St. Barnabas' Dag, niet ver van het kasteel Conti Guidi werd uitgevochten tussen het Welfenleger van Florence en de Aretijnse militie gesteund door de Ghibellijnse feodalisten van centraal-zuidelijk Toscane, is een van de weinige grootschalige veldslagen die in de Middeleeuwen in Midden-Italië zijn uitgevochten.Oorlogsvoering in de Middeleeuwen bestond, in tegenstelling tot wat velen denken, zeer zelden uit grootschalige veldslagen en was in plaats daarvan kleinschalige oorlogsvoering, bestaande uit overvallen, plunderingen, rooftochten, vernietiging van gewassen (zogenaamde cavalerie), met als doel de vijand economisch te verzwakken.Het fenomeen is duidelijk verklaarbaar. De demografische omvang van de Italiaanse steden was niet van dien aard dat de Communes grote legers konden vormen, uitrusten en in de strijd sturen, en dit geldt des te meer voor de feodale milities die de heren van het platteland tegen de stadsuitbreiding opzetten.De Slag bij Campaldino was een uitzondering op dit patroon, omdat de strijdende partijen bijna 20.000 man konden opstellen. De stad had al haar militaire middelen gemobiliseerd, wat een duidelijk beeld geeft van hoe een stadsleger zich aan het eind van de 13e eeuw bewoog, inzette en vocht.Aan het hoofd van het Florentijnse leger, versterkt met eenheden uit vele Toscaanse steden, stond de Provençaal Amerigo van Narbona, in het veld geflankeerd door de ridder Guillaume de Durfort, terwijl de gelederen van Arezzo waren opgesteld onder het vaandel van Guglielmino degli Ubertini, bisschop van Arezzo, samen met die van Bonconte da Montefeltro en andere Ghibellijnen van Toscane. Het doel van de Florentijnen was Arezzo te bereiken via de Casentino in plaats van de Valdarno, om zo de Ghibellijnse gelederen te verrassen. De strijd was bloedig, de helft van het leger van Arezzo sneuvelde op het veld, waaronder Bonconte, bisschop Ubertini en de vaandeldrager van het Rijk, graaf Percivalle, en velen werden gevangen genomen naar Florence.Deze slag, uitgevochten met een strategie die nieuw was voor militaire confrontaties in die tijd, werd al snel een symbool in de collectieve verbeelding van de Toscanen.Juist vanwege zijn uitzonderlijkheid is dit wapenfeit dus waardevol voor het bestuderen en begrijpen van het militaire instrument en de organisatie van een grote stad als Florence, op het hoogtepunt van haar gemeenschappelijke fase.
Top of the World