Poppi müstahkem mevkiinin varlığını kanıtlayan ilk belgeler 1191 yılına kadar uzanmaktadır, ancak Karolenj İmparatorluğu'nun dağılmasının ardından 9. ve 10. yüzyıllar arasında inşa edildiğine inanılmaktadır.Kökenlerinden bu yana kalenin tarihi, Poppi'yi büyük mülklerinin merkezine yerleştiren ve neredeyse dört yüz yıl boyunca bu malikanede yaşayan Casentino'daki en büyük feodal ailenin tarihiyle yakından bağlantılıdır: Conti Guidi.Mevcut mimari, tarihçiler tarafından Kont Simone di Battifolle'nin iktidarda olduğu bir dönem olan 1274 yılına atfedilmektedir. Binanın sağ kısmını inşa ettirmiş ve mimar Lapo di Cambio'yu görevlendirmiştir. Kale, daha sonra Arnolfo di Cambio tarafından inşa edilen Floransa'daki Palazzo Vecchio ile belirli bir benzerlik taşımaktadır, öyle ki Vasari tarafından 'En mükemmel mimarların, heykeltıraşların ve ressamların hayatları' adlı eserinde yapımını anlatırken bahsedilmiştir ve bazı uzmanlar tarafından Floransa sarayının 'Prototipi' tanımını hak etmektedir.Kaleyi çevreleyen duvar örgüsündeki birkaç açıklığın orijinal olduğu görülmektedir. Tahkim edilmiş duvarla çevrili alan daha sonra kulenin etrafına inşa edilmiş ve tahkimatın diğer binaları buradan gelişmiştir. Kompleksin sadece iki kapısı vardı; dik bir erişim rampasına sahip Ponte a Poppi'ye doğru vadiye bakan daha büyük bir kapı ve karşı tarafta geçit alanına doğru daha küçük bir kapı. Kalenin 1470 yılındaki son büyük yenilemesinden sonra, Porta del Leone (Aslan Kapısı) adını alan ikinci kapı ana giriş olmuştur. Bu kapı adını, Baldassarre Turriani (1477) tarafından yapılan ve girişinin hemen üzerinde yer alan büyük bir aslan tasvir eden kabartmadan almaktadır.Kale, kulenin sağındaki dikdörtgen bloğun inşa edilmesiyle genişletilmiştir. Bu, kalenin orijinal yapısıydı ve alt katlardan yukarıya doğru sırasıyla hapishane, depo ve konut olarak kullanılıyordu. Bugün bir perde duvarla kuleye bağlanmış olsa da, başlangıçta iki yapı müstakildi ve sadece üst katlardaki asma köprülerle birbirine bağlıydı, böylece her biri bağımsızdı ve diğerini savunuyordu. Günümüzde belediye meclisi toplantılarının yapıldığı kalenin üst katındaki salonda, Guidi Kontlarının sonuncusu Francesco'nun 1440 yılında Floransa Cumhuriyetine teslim olduğu yazılmıştır.Neredeyse eş zamanlı olarak, kulenin karşı tarafında kalenin diğer kanadının inşasına da başlandı. Böylece bugün hala hayranlıkla seyredebildiğimiz, kalenin papazları olarak görev yapan Floransalı ailelerin taştan armalarıyla zengin iç avlu ortaya çıktı.Bir başka büyük müdahale de 1470'ten itibaren gerçekleştirilmiştir: Bu müdahale esas olarak iç avluyu, binanın çeşitli katlarına ve dış muhafazaya erişim için görkemli taş merdivenin inşasını kapsamaktadır. Kaleyi tören alanından ayıran hendek kazılmış ve dış çitte Aslanlı Kapıyı savunmak için 'Munizione' inşa edilmiştir. Mühimmat ayrıca şimdi ortadan kalkmış olan bir asma köprü ile donatılmıştı. Kale o zamanlar görkemli bir konut sarayıydı.Geçen yüzyıla dayanan en son restorasyon, siperlerin çoğunun yeniden inşa edilmesi ve iki ışıklı tirizli pencerelerin ve duvar işçiliğinin diğer kısımlarının restorasyonu ile Kale'ye bugünkü görkemli görünümünü kazandırmıştır.Kalenin tarihini süsleyen bir merak da 1307 ve 1311 yılları arasında burada kalan Dante Alighieri ile bağlantılıdır ve geleneğe göre büyük şair 'Komedya'sının Inferno bölümünün XXXIII. kantosunu Poppi'de yazmıştır.Dante Alighieri, Conti Guidi Kalesi'nden çok uzak olmayan bir yerde Guelphler ve Ghibellinler arasında yapılan ünlü Campaldino Savaşı'na katılmıştır.SAVAŞFloransa'nın Guelph ordusu ile orta-güney Toskana'nın Ghibelline feodalistleri tarafından desteklenen Aretine milisleri arasında 11 Haziran 1289 Cumartesi Aziz Barnabas Günü'nde Conti Guidi Kalesi'nden çok uzak olmayan bir yerde yapılan Campaldino Muharebesi, Orta Çağ boyunca Orta İtalya'da yapılan çok az sayıdaki büyük ölçekli meydan muharebesinden biridir.Ortaçağ'da savaş, birçok kişinin sandığının aksine, çok nadiren büyük ölçekli meydan muharebelerinden ibaretti ve bunun yerine, düşmanı ekonomik olarak zayıflatmak amacıyla baskınlar, yağmalar, akınlar, ekinlerin tahrip edilmesi (sözde süvariler) gibi küçük ölçekli savaşlardı.Bu olgu açıkça açıklanabilir. İtalyan şehirlerinin demografik büyüklüğü, Komünlerin büyük ordular kurmasına, donatmasına ve savaşa göndermesine izin verecek düzeyde değildi ve bu durum, taşra lordlarının şehirlerin genişlemesine karşı çıktıkları feodal milisler için daha da doğruydu.Campaldino Savaşı, savaşan tarafların neredeyse 20.000 kişiyi sahaya sürebilmesi nedeniyle bu modelin bir istisnasıydı. Şehir tüm askeri kaynaklarını seferber etmişti ve 13. yüzyılın sonunda bir belediye ordusunun nasıl hareket ettiği, konuşlandığı ve savaştığına dair net bir resim sunuyordu.Birçok Guelph Toskana kentinden gelen birliklerle takviye edilen Floransa ordusunun başında Narbona'lı Provençal Amerigo vardı ve yanında şövalye Guillaume de Durfort bulunuyordu; Arezzo safları ise Bonconte da Montefeltro ve Toskana'daki diğer Ghibellinlerle birlikte Arezzo piskoposu Guglielmino degli Ubertini'nin sancağı altında sıralanmıştı. Floransalıların amacı Arezzo'ya Valdarno yerine Casentino üzerinden ulaşmak ve böylece Ghibelline saflarını gafil avlamaktı. Savaş kanlı geçti, Bonconte, Piskopos Ubertini ve İmparatorluğun sancaktarı Kont Percivalle de dahil olmak üzere Arezzo ordusunun yarısı savaş alanında öldü ve birçoğu Floransa'ya esir götürüldü.O dönemde askeri çatışmalar için yeni olan bir stratejiyle yapılan bu savaş, kısa sürede Toskalıların kolektif hayal gücünde bir sembol haline geldi.Bu silahlanma olgusu, tam da bu istisnai özelliğinden dolayı, Floransa gibi büyük bir şehrin, komünal evresinin zirvesindeki askeri araç ve organizasyonunu incelemek ve anlamak için değerlidir.
Top of the World