Ang tinatahanang sentro ng Porto Santo Stefano ay umuunlad sa kahabaan ng dalawang daungan. Ang komersyal na daungan, ang pinakamalaki, ay ang unang nakakatugon sa pagpasok sa bayan, kung saan ang mga bangkang pangingisda ay umuusad at mga ferry patungo sa mga isla ng Giglio at Giannutri na pantalan. Ang maliit na daungan ng Pilarella, sa kabilang banda, ay ang lugar para sa paglalakad at pagrerelaks sa Porto Santo Stefano. Mapupuntahan ito sa kahabaan ng promenade na idinisenyo ni Giorgetto Giugiaro, dito tinatanaw ng mga mesa ng mga bar at restaurant ang dagat at nagbibigay-daan sa iyong tikman ang lokal na lutuin sa kabuuang relaxation habang hinahangaan ang panorama ng kaakit-akit na seaside village na ito. Dahil sa mahusay na posisyong heograpikal nito ay tiyak na binibisita na ito ng mga sinaunang tao na naglayag sa Mediterranean. Gayunpaman, ang mga Romano lamang ang nag-iwan ng mga nakikitang bakas ng kanilang malayong presensya, kabilang ang imperyal na villa ng Domizi Enobarbi mula noong ika-1 siglo BC. Sa kanilang mga mapa, ipinahiwatig ng mga Romano ang Porto S. Stefano na may iba't ibang pangalan, tulad ng Portus Traianus, Portus ad Cetarias o Portus Incitaria. Sa ilalim ng dominasyon ng Sienese na napupunta mula sa simula ng ikalabinlimang siglo. noong kalagitnaan ng ika-16 na siglo sa Porto S. Stefano mayroon lamang isang landing place na walang katuturang kahalagahan at napapailalim sa madalas na pagsalakay ng mga pirata. Ang pagtatayo ng Torre dell'Argentiera (marahil noong 1442) at ilang mga tore sa baybayin ay nagsimula noong panahong ito. Ang pag-unlad ng sentro ay nagsimula lamang noong mga 1550 sa ilalim ng Espanyol na gobernador na si Nunez Orejon de Avila, at nagpatuloy na kasabay ng paglikha ng estado ng Presidi at ang pagtatayo ng kuta ng Espanya (simula ng ika-17 siglo) na inilagay upang kontrolin ang daungan . Noong 9 Mayo 1646 si Porto S. Stefano ay nasakop ng mga Pranses at pagkatapos ay ibinalik sa ilalim ng dominasyon ng mga Espanyol noong Hulyo ng parehong taon, noong 1707 kasama ang buong estado ng mga garison na nasakop ito ng mga Austrian, noong 1737 ito ay kabilang sa mga Bourbon. at sa panahong ito naitala nito ang unang demograpikong pag-unlad na nagmula sa paninirahan sa lugar ng maraming pamilya na nagmumula sa lugar ng Neapolitan, mula sa isla ng Elba, at mula sa Liguria. Noong 1801 ito ay sumali sa kaharian ng Etruria at noong 1815 sa kasunduan ng Vienna ito ay itinalaga sa Grand Duchy ng Tuscany. Noong 1842 itinatag ng Grand Duke Leopold II ang komunidad ng Monte Argentario, kung saan ang Porto Santo Stefano ang kabisera at Porto Ercole ang bahagi. Sa wakas noong 1860 kasama ang buong Tuscany ay sumapi ito sa Kaharian ng Italya. Ang Spanish fortress ay ang pinaka-kagiliw-giliw na gusali sa bansa; ito ay itinayo sa panahon ng bise-paghahari ni Don Parafan de Ribera at binigyan ng limitadong espasyo na nakatuon sa mga tuluyan, ito ay malamang na may higit na mga function ng sighting kaysa sa depensa.Kapansin-pansin din ang pagkakaroon ng maraming mga coastal tower bilang karagdagan sa nabanggit na Torre dell'Argentiera, malayo sa dagat na matatagpuan sa homonymous na burol, ito ay 25 metro ang taas, may isang parisukat na plano at walang mga pintuan sa pasukan ngunit isang solong pagbubukas sa ang gitnang pader. Hanggang sa katapusan ng Ikalawang Digmaang Pandaigdig, ang mga pangunahing pinagmumulan ng ekonomiya ng Santo Stefano ay kinakatawan ng agrikultura, pangingisda at nabigasyon. Mula noong dekada sisenta, sa kabilang banda, ang sektor ng turista ay umunlad nang malaki, na naging pangunahing mapagkukunan sa ekonomiya ng bansa.