Naseljeno središte Porto Santo Stefano razvija se uz dvije luke. Trgovačka luka, najveća, prva se susreće pri ulasku u grad, gdje pristaju ribarski brodovi i pristaju trajekti do ostrva Giglio i Giannutri. Mala luka Pilarella je, s druge strane, mjesto za šetnju i opuštanje u Porto Santo Stefanu. Do njega se može doći šetnicom koju je dizajnirao Giorgetto Giugiaro, ovdje stolovi barova i restorana gledaju na more i omogućavaju vam da kušate domaću kuhinju u potpunom opuštanju dok se divite panorami ovog očaravajućeg primorskog sela. Zbog svog odličnog geografskog položaja sigurno su ga već posjećivali stari narodi koji su plovili Mediteranom. Međutim, samo su Rimljani ostavili opipljive tragove svog udaljenog prisustva, uključujući carsku vilu Domizi Enobarbi iz 1. stoljeća prije Krista. Rimljani su na svojim kartama označavali Porto S. Stefano raznim imenima, kao što su Portus Traianus, Portus ad Cetarias ili Portus Incitaria. Pod sijenskom dominacijom koja traje od početka XV veka. sredinom 16. veka u Porto S. Stefanu postojalo je samo jedno pristajalište od nevažne važnosti i podložno čestim gusarskim napadima. Izgradnja Torre dell'Argentiera (vjerovatno 1442.) i nekih obalnih kula datira iz tog perioda. Razvoj centra započeo je tek oko 1550. godine pod španskim guvernerom Nunezom Orejonom de Avili, a nastavio se paralelno sa stvaranjem države Presidi i izgradnjom španske tvrđave (početak 17. veka) koja je kontrolisala luku. . 9. maja 1646. Porto S. Stefano su osvojili Francuzi, a potom je u julu iste godine vraćen pod špansku dominaciju, 1707. zajedno sa čitavom državom garnizona osvajaju ga Austrijanci, 1737. godine pripada Burbonima. iu tom periodu bilježi prvi demografski razvoj koji proizlazi iz naseljavanja u mjesto mnogih porodica koje dolaze iz napuljskog područja, sa ostrva Elbe i iz Ligurije. Godine 1801. pripojio se kraljevstvu Etrurije, a 1815. Bečkim ugovorom je dodijeljen Velikom vojvodstvu Toskana. Godine 1842. Veliki vojvoda Leopold II osnovao je zajednicu Monte Argentario, gdje je Porto Santo Stefano bio glavni grad, a Porto Ercole frakcija. Konačno je 1860. godine zajedno sa cijelom Toskanom otišla u sastav Kraljevine Italije. Španska tvrđava je najzanimljivija građevina u zemlji; sagrađena je za vrijeme vice-vladavine Don Parafana de Ribere i s obzirom na ograničen prostor posvećen prenoćištima, najvjerovatnije je imala više nišanske funkcije nego odbrambene.Vrijedi napomenuti i prisustvo brojnih obalnih kula pored spomenute Torre dell'Argentiera, udaljena od mora smještena na istoimenom brežuljku, visoka je 25 metara, kvadratnog je tlocrta i nema ulazna vrata već samo jedan otvor. srednji zid. Do kraja Drugog svetskog rata glavne izvore privrede Santo Stefana predstavljali su poljoprivreda, ribarstvo i plovidba. S druge strane, od šezdesetih godina, turistički sektor se značajno razvio, postajući glavni resurs u privredi zemlje.