Byggða miðborg Porto Santo Stefano þróast meðfram höfnunum tveimur. Atvinnuhöfnin, sú stærsta, er sú fyrsta sem hittist þegar komið er inn í bæinn, þar sem fiskibátar leggja að bryggju og ferjur til eyjanna Giglio og Giannutri. Litla höfnin í Pilarella er aftur á móti staðurinn til að ganga og slaka á í Porto Santo Stefano. Það er hægt að komast meðfram göngusvæðinu sem hannað er af Giorgetto Giugiaro, hér eru borð baranna og veitingastaðanna með útsýni yfir hafið og leyfa þér að smakka staðbundna matargerð í algjörri slökun á meðan þú dáist að víðsýni þessa heillandi sjávarþorps. Vegna frábærrar landfræðilegrar stöðu sinnar var það vissulega þegar fjölsótt af fornu þjóðunum sem sigldu um Miðjarðarhafið. Hins vegar hafa aðeins Rómverjar skilið eftir sig áþreifanleg ummerki um fjarveru sína, þar á meðal keisaravilluna Domizi Enobarbi frá 1. öld f.Kr. Í kortum sínum tilgreindu Rómverjar Porto S. Stefano með ýmsum nöfnum, svo sem Portus Traianus, Portus ad Cetarias eða Portus Incitaria. Undir yfirráðum Sienes sem fer frá upphafi fimmtándu aldar. um miðja 16. öld í Porto S. Stefano var aðeins einn lendingarstaður sem var óviðkomandi og háður tíðum sjóræningjaárásum. Bygging Torre dell'Argentiera (líklega árið 1442) og sumir strandturna eru frá þessu tímabili. Uppbygging miðstöðvarinnar hófst aðeins um 1550 undir stjórn spænska landstjórans Nunez Orejon de Avila og hélt áfram hönd í hönd með stofnun Presidi-ríkis og byggingu spænska virkisins (byrjun 17. aldar) sem sett var til að stjórna höfninni. . Þann 9. maí 1646 var Porto S. Stefano lagt undir sig af Frökkum og sneri síðan aftur undir yfirráðum Spánverja í júlí sama ár, árið 1707 ásamt öllu fylki hersveitanna var það lagt undir sig af Austurríkismönnum, árið 1737 tilheyrði það Bourbons. og á þessu tímabili skráði það fyrstu lýðfræðilegu þróunina sem stafaði af landnámi í stað margra fjölskyldna sem komu frá Napólí-svæðinu, frá eyjunni Elba og frá Liguria. Árið 1801 gekk það til liðs við konungsríkið Etrúríu og árið 1815 með Vínarsáttmálanum var það úthlutað stórhertogadæminu Toskana. Árið 1842 stofnaði Leopold II stórhertogi samfélag Monte Argentario, þar sem Porto Santo Stefano var höfuðborg og Porto Ercole brotið. Að lokum árið 1860 ásamt öllu Toskana gekk það til liðs við konungsríkið Ítalíu. Spænska virkið er áhugaverðasta bygging landsins; það var byggt á varastjórnartíma Don Parafan de Ribera og miðað við takmarkaða plássið sem var tileinkað gistingu, hafði það líklega fleiri sjónhlutverk en vörn.Einnig er athyglisvert að til staðar eru fjölmargir strandturna auk fyrrnefnds Torre dell'Argentiera, fjarri sjó sem staðsettur er á samnefndri hæð, hann er 25 metrar á hæð, ferningur og engar inngangshurðir en ein op í miðvegginn. Fram að lokum seinni heimsstyrjaldarinnar voru helstu uppsprettur efnahag Santo Stefano fulltrúi landbúnaðar, fiskveiða og siglinga. Frá sjöunda áratugnum hefur ferðamannageirinn hins vegar þróast talsvert og orðið helsta auðlind atvinnulífs landsins.
