Përgjatë dy porteve zhvillohet qendra e banuar e Porto Santo Stefanos. Porti tregtar, më i madhi, është i pari që takohet me hyrjen në qytet, ku ankorohen anijet e peshkimit dhe ankorohen tragetet për në ishujt Giglio dhe Giannutri. Porti i vogël i Pilarella, nga ana tjetër, është vendi për shëtitje dhe relaksim në Porto Santo Stefano. Mund të arrihet përgjatë shëtitores së projektuar nga Giorgetto Giugiaro, këtu tavolinat e bareve dhe restoranteve kanë pamje nga deti dhe ju lejojnë të shijoni kuzhinën vendase në relaksim total, ndërsa admironi panoramën e këtij fshati magjepsës bregdetar. Për shkak të pozitës së saj të shkëlqyer gjeografike, sigurisht që tashmë frekuentohej nga popujt e lashtë që lundronin në Mesdhe. Megjithatë, vetëm romakët kanë lënë gjurmë të prekshme të pranisë së tyre të largët, duke përfshirë vilën perandorake të Domizi Enobarbi nga shekulli I para Krishtit. Në hartat e tyre, romakët treguan Porto S. Stefano me emra të ndryshëm, si Portus Traianus, Portus ad Cetarias ose Portus Incitaria. Nën dominimin sienez që shkon nga fillimi i shekullit XV. në mesin e shekullit të 16-të në Porto S. Stefano kishte vetëm një vend zbritjeje me rëndësi të parëndësishme dhe subjekt i bastisjeve të shpeshta të piratëve. Ndërtimi i Torre dell'Argentiera (ndoshta në 1442) dhe disa kullave bregdetare datojnë në këtë periudhë. Zhvillimi i qendrës filloi vetëm rreth vitit 1550 nën guvernatorin spanjoll Nunez Orejon de Avila dhe vazhdoi krah për krah me krijimin e shtetit të Presidit dhe ndërtimin e kalasë spanjolle (fillimi i shekullit të 17-të) e vendosur për të kontrolluar portin. . Më 9 maj 1646 Porto S. Stefano u pushtua nga francezët dhe më pas u kthye nën dominimin spanjoll në korrik të po atij viti, në 1707 së bashku me të gjithë shtetin e garnizoneve u pushtua nga austriakët, në 1737 u përkiste Burbonëve. dhe në këtë periudhë regjistroi zhvillimin e parë demografik që rrjedh nga vendosja në vendin e shumë familjeve të ardhura nga zona napolitane, nga ishulli Elba dhe nga Liguria. Në 1801 u bashkua me mbretërinë e Etrurisë dhe në 1815 me traktatin e Vjenës iu caktua Dukatit të Madh të Toskanës. Në 1842 Duka i Madh Leopold II krijoi komunitetin e Monte Argentario, ku Porto Santo Stefano ishte kryeqyteti dhe Porto Ercole fraksioni. Më në fund në 1860 së bashku me të gjithë Toskanën shkoi për t'u bashkuar me Mbretërinë e Italisë. Kalaja spanjolle është ndërtesa më interesante në vend; ajo u ndërtua gjatë nën-mbretërimit të Don Parafan de Ribera dhe duke pasur parasysh hapësirën e kufizuar të dedikuar për banesa, ka shumë të ngjarë të kishte më shumë funksione shikimi sesa mbrojtje.Vlen të përmendet edhe prania e kullave të shumta bregdetare, përveç Torre dell'Argentiera të lartpërmendur, larg detit që ndodhet në kodrën homonime, është 25 metra e lartë, ka planimetri katrore dhe nuk ka dyer hyrje por një hapje të vetme në. muri i mesëm. Deri në fund të Luftës së Dytë Botërore, burimet kryesore të ekonomisë së Santo Stefanos përfaqësoheshin nga bujqësia, peshkimi dhe lundrimi. Nga ana tjetër, që nga vitet gjashtëdhjetë, sektori turistik është zhvilluar ndjeshëm, duke u bërë burimi kryesor në ekonominë e vendit.