Porto Santo Stefano užstatyta teritorija išsidėsčiusi palei du uostus. Įvažiavus į miestą, pirmiausia įplaukiama į komercinį, didesnį uostą, kuriame švartuojasi žvejų laivai ir švartuojasi keltai į Džiljo ir Džianutrio salas. O mažasis Pilarella uostas yra pasivaikščiojimų ir poilsio vieta Porto Santo Stefane. Į jį pateksite eidami Giorgetto Giugiaro suprojektuota promenada. Čia iš barų ir mažų restoranų staliukų atsiveria vaizdas į jūrą, todėl galėsite ramiai ragauti vietinės virtuvės patiekalų ir grožėtis šio žavingo pajūrio kaimelio panorama. Dėl puikios geografinės padėties čia neabejotinai lankėsi jau senovės tautos, plaukiojusios po Viduržemio jūrą. Tačiau tik romėnai paliko apčiuopiamų tolimos buvimo vietos pėdsakų, įskaitant imperatoriškąją Domizi Enobarbi vilą, pastatytą I a. pr. m. e. Savo žemėlapiuose romėnai Porto S. Stefano vadino įvairiais pavadinimais, pavyzdžiui, Portus Traianus, Portus ad Cetarias arba Portus Incitaria. Nuo XV a. pradžios iki XVI a. vidurio Porto S. Stefano buvo tik nereikšmingas uostas, kuriame dažnai vykdavo piratų antpuoliai. Šiuo laikotarpiu pastatytas Argentiera bokštas (tikriausiai 1442 m.) ir kai kurie pakrantės bokštai. Centro plėtra prasidėjo tik apie 1550 m., valdant ispanų gubernatoriui Nunezui Orejonui de Avilai, ir tęsėsi kartu su Prezidento valstybės sukūrimu bei ispanų tvirtovės statyba (XVII a. pradžia) uostui kontroliuoti. 1646 m. gegužės 9 d. Porto S. Stefano užkariavo prancūzai, o tų pačių metų liepą jis buvo grąžintas ispanų valdžion. 1707 m. kartu su visa Stato dei Presidi jį užkariavo austrai, 1737 m. jis priklausė Burbonams, ir šiuo laikotarpiu įvyko pirmasis demografinis pokytis, kurį lėmė daugelio šeimų iš Neapolio, Elbos salos ir Ligūrijos įsikūrimas. 1801 m. miestas prisijungė prie Etrurijos karalystės, o 1815 m. Vienos sutartimi buvo priskirtas Toskanos Didžiajai kunigaikštystei. 1842 m. didysis kunigaikštis Leopoldas II įkūrė Monte Argentario bendruomenę, kurios sostinė buvo Porto Santo Stefano, o kaimas - Porto Ercole. Galiausiai 1860 m. kartu su visa Toskanos teritorija ji buvo prijungta prie Italijos karalystės. Ispanijos tvirtovė yra įdomiausias miestelio pastatas; ji buvo pastatyta Don Parafano de Ribera vietininko valdymo laikotarpiu ir, atsižvelgiant į ribotą gyvenamosioms patalpoms skirtą plotą, greičiausiai atliko daugiau apžvalgos, o ne gynybinę funkciją.Be minėto Torre dell'Argentiera, toli nuo jūros, esančio ant to paties pavadinimo kalvos, taip pat yra keletas pakrantės bokštų; jis yra 25 metrų aukščio, kvadratinio plano ir neturi įėjimo durų, o tik vieną angą sienos viduryje. Iki Antrojo pasaulinio karo pabaigos pagrindiniai Santo Stefano ekonomikos šaltiniai buvo žemės ūkis, žvejyba ir laivyba. Tačiau nuo XX a. septintojo dešimtmečio labai išsivystė turizmo sektorius, tapęs pagrindiniu miestelio ekonomikos šaltiniu.
