Grajeno območje mesta Porto Santo Stefano se razvija ob dveh pristaniščih. Komercialno pristanišče, večje, je prvo, ki ga obiščete ob vstopu v mesto; v njem se privezujejo ribiške ladje in trajekti na otoka Giglio in Giannutri. Manjše pristanišče Pilarella pa je kraj za sprehode in sprostitev v Porto Santo Stefanu. Do njega pridete s sprehodom po promenadi, ki jo je zasnoval Giorgetto Giugiaro. Tu se mize barov in majhnih restavracij razprostirajo nad morjem in vam omogočajo, da v popolni sprostitvi okusite lokalno kuhinjo ter občudujete panoramo te očarljive obmorske vasice. Zaradi odličnega geografskega položaja so jo zagotovo obiskovala že starodavna ljudstva, ki so plula po Sredozemlju. Vendar pa so o svoji oddaljeni prisotnosti pustili oprijemljive sledi le Rimljani, vključno s cesarsko vilo Domizi Enobarbi iz 1. stoletja pred našim štetjem. Rimljani so Porto S. Stefano na svojih zemljevidih imenovali z različnimi imeni, kot so Portus Traianus, Portus ad Cetarias ali Portus Incitaria. Pod siensko nadvlado od začetka 15. stoletja do sredine 16. stoletja je bil Porto S. Stefano le nepomembno pristanišče, ki je bilo pogosto predmet piratskih vpadov. Iz tega obdobja izvirajo gradnja stolpa Argentiera (verjetno leta 1442) in nekaterih obalnih stolpov. Razvoj središča se je začel šele okoli leta 1550 pod španskim guvernerjem Nunezom Orejonom de Avila, nadaljeval pa se je hkrati z ustanovitvijo države Presidi in gradnjo španske trdnjave (začetek 17. stoletja) za nadzor pristanišča. Porto S. Stefano so 9. maja 1646 osvojili Francozi, nato pa se je julija istega leta vrnil pod špansko oblast. 1707 so ga skupaj s celotno Stato dei Presidi osvojili Avstrijci, 1737 je pripadel Burbonom, v tem obdobju pa je prišlo do prvega demografskega razvoja zaradi naselitve številnih družin iz Neaplja, otoka Elba in Ligurije. Leta 1801 se je pridružil kraljestvu Etrurija, leta 1815 pa je bil z dunajsko pogodbo dodeljen toskanskemu velikemu vojvodstvu. Leta 1842 je veliki vojvoda Leopold II. ustanovil skupnost Monte Argentario, kjer je Porto Santo Stefano predstavljal glavno mesto, Porto Ercole pa zaselek. Leta 1860 se je skupaj s celotno Toskano pridružila Kraljevini Italiji. Španska trdnjava je najzanimivejša stavba v mestu; zgrajena je bila v času vicedomstva don Parafana de Ribera in je imela glede na omejen prostor, namenjen bivanju, najverjetneje bolj opazovalno kot obrambno funkcijo.Poleg že omenjenega stolpa Torre dell'Argentiera, ki leži daleč od morja na istoimenskem hribu, je tu še nekaj obalnih stolpov; visok je 25 metrov, ima kvadratni tloris in nima vhodnih vrat, temveč le eno odprtino na sredini obzidja. Do konca druge svetovne vojne so bili glavni viri gospodarstva Santo Stefana kmetijstvo, ribolov in ladijski promet. Od šestdesetih let 20. stoletja pa se je močno razvil turistični sektor, ki je postal glavni vir mestnega gospodarstva.
