Top of the World
Zastavaná oblasť Porto Santo Stefano sa rozprestiera pozdĺž dvoch prístavov. Obchodný prístav, ten väčší, je prvý, do ktorého sa dostanete pri vstupe do mesta; kotvia tu rybárske lode a trajekty na ostrovy Giglio a Giannutri. Na druhej strane, malý prístav Pilarella je miestom na prechádzky a oddych v Porto Santo Stefano. Dostanete sa sem prechádzkou po promenáde, ktorú navrhol Giorgetto Giugiaro. Stoly barov a malých reštaurácií s výhľadom na more vám umožnia ochutnať miestnu kuchyňu v úplnom uvoľnení a zároveň obdivovať panorámu tejto očarujúcej prímorskej dedinky. Vďaka svojej vynikajúcej geografickej polohe ju určite navštevovali už staroveké národy, ktoré sa plavili po Stredozemnom mori. Hmatateľné stopy svojej vzdialenej prítomnosti tu však zanechali len Rimania, vrátane cisárskej vily Domizi Enobarbi z 1. storočia pred Kristom. Rimania označovali Porto S. Stefano na svojich mapách rôznymi názvami, napríklad Portus Traianus, Portus ad Cetarias alebo Portus Incitaria. Pod nadvládou Sienčanov od začiatku 15. storočia do polovice 16. storočia bolo Porto S. Stefano len bezvýznamným prístavom a bolo predmetom častých pirátskych nájazdov. Z tohto obdobia pochádza výstavba veže Argentiera (pravdepodobne v roku 1442) a niektorých pobrežných veží. Rozvoj centra sa začal až okolo roku 1550 za španielskeho guvernéra Nuneza Orejona de Avila a pokračoval súčasne so vznikom štátu Presidi a výstavbou španielskej pevnosti (začiatok 17. storočia) na kontrolu prístavu. Dňa 9. mája 1646 Porto S. Stefano dobyli Francúzi a potom sa v júli toho istého roku vrátilo pod španielsku správu. V roku 1707 ho spolu s celým štátom Stato dei Presidi dobyli Rakúšania, v roku 1737 pripadlo Bourbonom a v tomto období došlo k prvému demografickému rozvoju v dôsledku usídlenia mnohých rodín z Neapola, ostrova Elba a Ligúrie. V roku 1801 sa pripojilo k Etrurijskému kráľovstvu a v roku 1815 bolo Viedenskou zmluvou priradené k Toskánskemu veľkovojvodstvu. V roku 1842 veľkovojvoda Leopold II. založil obec Monte Argentario, kde Porto Santo Stefano predstavovalo hlavné mesto a Porto Ercole dedinu. Nakoniec sa v roku 1860 spolu s celým Toskánskom pripojilo k Talianskemu kráľovstvu. Španielska pevnosť je najzaujímavejšou stavbou v meste; bola postavená počas vicekráľovstva dona Parafana de Ribera a vzhľadom na obmedzený priestor určený na ubytovanie mala pravdepodobne skôr vyhliadkovú ako obrannú funkciu.Okrem spomínanej Torre dell'Argentiera sa tu nachádza aj niekoľko pobrežných veží, ďaleko od mora sa nachádza na rovnomennom kopci, je vysoká 25 metrov, má štvorcový pôdorys a nemá vstupné dvere, ale len jeden otvor uprostred múru. Až do konca druhej svetovej vojny boli hlavnými zdrojmi hospodárstva Santo Stefano poľnohospodárstvo, rybolov a lodná doprava. Od 60. rokov 20. storočia sa však výrazne rozvinul cestovný ruch, ktorý sa stal hlavným zdrojom hospodárstva mesta.
