O centro habitado de Porto Santo Stefano desenvólvese ao longo dos dous portos. O porto comercial, o máis grande, é o primeiro que se atopa ao entrar na cidade, onde atracan os pesqueiros e os transbordadores ás illas de Giglio e Giannutri. O pequeno porto de Pilarella, pola súa banda, é o lugar para pasear e relaxarse en Porto Santo Stefano. Pódese chegar polo paseo marítimo deseñado por Giorgetto Giugiaro, aquí as mesas dos bares e restaurantes teñen vistas ao mar e permítenche degustar a gastronomía local con total relaxación mentres admiras o panorama desta encantadora vila costeira. Pola súa excelente posición xeográfica seguramente xa era frecuentado polos antigos pobos que navegaban polo Mediterráneo. Porén, só os romanos deixaron pegadas tanxibles da súa remota presenza, entre elas a vila imperial dos Domizi Enobarbi do século I a.C. Nos seus mapas, os romanos sinalaban Porto S. Stefano con diversos nomes, como Portus Traianus, Portus ad Cetarias ou Portus Incitaria. Baixo a dominación sienesa que vai desde principios do século XV. a mediados do século XVI en Porto S. Stefano só había un lugar de desembarco de importancia irrelevante e sometido a frecuentes incursións piratas. Desta época remóntanse a construción da Torre dell'Argentiera (probablemente en 1442) e dalgunhas torres costeiras. O desenvolvemento do centro só comezou arredor de 1550 baixo o gobernador español Núñez Orejon de Ávila, e continuou da man da creación do estado de Presidi e da construción da fortaleza española (principios do século XVII) colocada para controlar o porto. . O 9 de maio de 1646 Porto S. Stefano foi conquistado polos franceses e despois volveu baixo dominio español en xullo do mesmo ano, en 1707 xunto con todo o estado das guarnicións foi conquistado polos austríacos, en 1737 pertenceu aos Borbóns. e neste período rexistrou o primeiro desenvolvemento demográfico derivado do asentamento no lugar de moitas familias procedentes da zona napolitana, da illa de Elba e da Liguria. En 1801 uniuse ao reino de Etruria e en 1815 co tratado de Viena foi asignado ao Gran Ducado de Toscana. En 1842 o Gran Duque Leopoldo II estableceu a comunidade de Monte Argentario, onde Porto Santo Stefano era a capital e Porto Ercole a fracción. Finalmente en 1860 xunto con toda a Toscana pasou a unirse ao Reino de Italia. A fortaleza española é o edificio máis interesante do país; foi construído durante o vice-reinado de Don Parafan de Ribera e dado o limitado espazo dedicado a hospedaxe, moi probablemente tiña máis funcións de avistamento que de defensa.Destaca tamén a presenza de numerosas torres costeiras ademais da citada Torre dell'Argentiera, lonxe do mar situada no outeiro homónimo, ten 25 metros de altura, de planta cadrada e non hai portas de entrada senón un único oco en a parede do medio. Ata o final da Segunda Guerra Mundial, as principais fontes da economía de Santo Stefano estaban representadas pola agricultura, a pesca e a navegación. Dende os anos sesenta, en cambio, o sector turístico desenvolveuse considerablemente, converténdose no principal recurso da economía do país.
