Il nome di Positano dovrebbe nascere dalla leggenda. Si racconta che il quadro della Madonna fosse a bordo di una nave turca che rimase bloccata al largo finché il capitano non sentì una voce sussurrare "posa, posa". Il dipinto fu gettato in mare e i positanesi lo ritrovarono dove ora sorge la chiesa, capendo che la Vergine aveva scelto la loro città come propria dimora. I greci e fenici frequentarono il territorio dell'attuale Positano anche se forse solo per commerciare con gli abitanti del posto o fare rifornimento. I romani invece, sempre a caccia di località di grande fascino dove le classi agiate potessero praticare il loro "otium", costruirono una villa sulla attuale spiaggia grande e si racconta che l'imperatore Tiberio, non fidandosi dei capresi da cui temeva di essere avvelenato, mandasse una triremi a comprare la farina proprio presso un mulino positanese. Dal medioevo invece giunge un'altra versione del nome che fa capo ad un quadro venerato dai positanesi: la Madonna venuta dal mare. Una tradizione che si tramanda di generazione in generazione racconta di un dipinto della Madre del Cristo imbarcato su una nave di "miscredenti" dopo lunghi peregrinaggi la nave arrivò davanti le coste positanesi e si bloccò nonostante ogni umano tentativo fatto dagli attoniti marinai. A quanto si racconta fu la stessa sacra effige, con il grido di "Posa, posa" ad ordinare alla ciurmaglia di lasciarla sulla spiaggia affinchè le genti del posto potessero onorarla. La caduta dell'impero romano apre ad un periodo buio di cui si sa poco almeno fino al IX secolo quando la Repubblica di Amalfi diventa una potenza marinara rispettata e Positano diviene parte del suo territorio godendo dei vantaggi che i commerci marittimi offrivano. Una sottile competizione tra i comuni di Amalfi e Positano si può osservare nella storica querelle sui natali di Flavio Gioia, mitico inventore della bussola, che ognuna delle due cittadine rivendica. La conquista normanna dei territori amalfitani con la perdita della propria autonomia e le successive scorribande dei pirati saraceni coincise con un periodo di decadenza e instabilità dove il rischio di essere venduti come schiavi nei mercati del nord africa incombeva sulla popolazione. In quel periodo ed in seguito alle disposizioni del vicerè Pietro da Toledo furono costruite le torri di avvistamento che ancora oggi costellano il panorama di Fornillo la Trasita e della Sponda Carestie, pestilenze e maremoti flagellarono questo comune nei secoli XVI e XVII causando un consistente spopolamento. Nel ‘700 le cose cominciarono a mettersi bene come testimoniano le tante ville tardo barocche e la località entrò di forza come meta privilegiata del gran tour che gli eredi delle famiglie ricche europee intraprendevano. Divenuta residenza di molti artisti importanti Positano fu immortalata in molte delle loro opere divenendo celebre in tutto il mondo.