O nome de Positano deve ter origem na lenda.Diz-se que a pintura da Madonna estava a bordo de um navio turco que estava encalhado no mar até que o capitão ouviu uma voz sussurrar 'posa, posa'. A pintura foi atirada ao mar e os Positaneses encontraram-na onde agora se encontra a igreja, percebendo que a Virgem tinha escolhido a sua cidade como sua casa.Os gregos e os fenícios frequentavam o território dos Positanos actuais, embora talvez apenas para negociar com os habitantes locais ou para se abastecerem de mantimentos.Os romanos, por outro lado, sempre à procura de lugares encantadores onde as classes ricas pudessem praticar o seu 'otium', construíram uma villa no que é agora a Spiaggia Grande (Grande Praia) e diz-se que o Imperador Tibério, não confiando no povo de Capri, a quem temia que o envenenaria, enviou uma triremes para comprar farinha de um moinho em Positano.A partir da Idade Média, porém, vem outra versão do nome que se refere a um quadro venerado pelo povo de Positano: a Madonna do mar.Uma tradição transmitida de geração em geração fala de um quadro da Mãe de Cristo embarcado num navio de "descrentes". Após uma longa peregrinação, o navio chegou ao largo da costa de Positano e parou apesar de todas as tentativas humanas feitas pelos marinheiros espantados. Segundo a história, era a própria efígie sagrada, com o grito de "Posa, posa".ordenou à tripulação que a deixasse na praia para que os habitantes locais a pudessem honrar.A queda do Império Romano abriu um período negro do qual pouco se sabe, pelo menos até ao século IX, quando a República de Amalfi se tornou uma potência marítima respeitada e Positano se tornou parte do seu território desfrutando das vantagens que o comércio marítimo oferecia. Uma subtil competição entre as cidades de Amalfi e Positano pode ser observada na disputa histórica sobre o local de nascimento de Flavio Gioia, o mítico inventor da bússola, que cada uma das duas cidades reivindica.A conquista normanda dos territórios Amalfi com a perda da sua autonomia e os ataques subsequentes dos piratas sarracenos coincidiram com um período de decadência e instabilidade em que o risco de serem vendidos como escravos nos mercados do Norte de África pairava sobre a população. Nessa altura e seguindo as ordens do Vice-Rei Pietro da Toledo, as torres de vigia que ainda pontilham a paisagem de Fornillo la Trasita e da SpondaFome, pestilência e ondas gigantescas assolaram este município nos séculos XVI e XVII, causando um despovoamento substancial.No século XVIII, as coisas começaram a melhorar, como evidenciado pelas muitas vilas barrocas do final do século, e a cidade tornou-se um destino favorito para os grandes passeios que os herdeiros das famílias europeias abastadas empreenderam. Tendo-se tornado a residência de muitos artistas importantes, Positano foi imortalizado em muitas das suas obras, tornando-se famoso em todo o mundo.
