Positano'nun adının bir efsaneden kaynaklandığı sanılmaktadır.Rivayete göre Madonna'nın resmi, kaptan 'posa, posa' diye fısıldayan bir ses duyana kadar açıkta karaya oturan bir Türk gemisindeymiş. Resim denize atılmış ve Pozitanyalılar onu şu anda kilisenin bulunduğu yerde bulmuşlar ve Meryem Ana'nın kendi kasabalarını evi olarak seçtiğini fark etmişlerdir.Yunanlılar ve Fenikeliler, belki de sadece yerel halkla ticaret yapmak ya da erzak stoklamak için bugünkü Positano bölgesini sık sık ziyaret etmişlerdir.Öte yandan, her zaman varlıklı sınıfların 'otium'larını uygulayabilecekleri büyüleyici yerler arayan Romalılar, şimdiki Spiaggia Grande (Büyük Plaj) üzerinde bir villa inşa etmişlerdir ve İmparator Tiberius'un, kendisini zehirleyeceğinden korktuğu Capri halkına güvenmeyerek, Positano'daki bir değirmenden un satın almak üzere bir triremes gönderdiği söylenir.Ancak Ortaçağ'da Positano halkının taptığı bir tabloya atıfta bulunan başka bir isim daha vardır: Denizden gelen Madonna.Nesilden nesile aktarılan bir gelenek, İsa'nın Annesi'nin bir tablosunun 'inançsızlar' gemisine bindirildiğini anlatır. Uzun bir hac yolculuğundan sonra gemi Positano kıyılarına varmış ve şaşkın denizcilerin tüm çabalarına rağmen durmuştur. Hikâyeye göre, "Posa, posa" diye bağıran kutsal heykelin kendisiydi.yerel halkın onurlandırması için mürettebata onu sahile bırakmalarını emretmiştir.Roma İmparatorluğu'nun çöküşü, en azından Amalfi Cumhuriyeti'nin saygın bir deniz gücü haline geldiği ve Positano'nun deniz ticaretinin sunduğu avantajlardan yararlanarak topraklarının bir parçası olduğu 9. yüzyıla kadar hakkında çok az şey bilinen karanlık bir dönem başlatmıştır. Amalfi ve Positano kentleri arasındaki ince rekabet, her iki kentin de üzerinde hak iddia ettiği pusulanın efsanevi mucidi Flavio Gioia'nın doğum yeri konusundaki tarihi anlaşmazlıkta gözlemlenebilir.Normanların Amalfi topraklarını fethetmesi ve özerkliklerini kaybetmeleri ve ardından gelen Sarazen korsanların akınları, Kuzey Afrika pazarlarında köle olarak satılma riskinin halkın üzerinde dolaştığı bir çöküş ve istikrarsızlık dönemine denk gelmiştir. O dönemde ve Vali Pietro da Toledo'nun emirleri doğrultusunda, halen Fornillo la Trasita ve Sponda'nın manzarasını süsleyen gözetleme kuleleriKıtlık, salgın hastalıklar ve gelgit dalgaları 16. ve 17. yüzyıllarda bu belediyenin başına bela olmuş ve nüfusun önemli ölçüde azalmasına neden olmuştur.18. yüzyılda, çok sayıda geç dönem Barok villasının da gösterdiği gibi, işler iyiye gitmeye başlamış ve kasaba, zengin Avrupalı ailelerin varislerinin gerçekleştirdiği büyük turlar için gözde bir yer haline gelmiştir. Pek çok önemli sanatçının ikametgahı haline gelen Positano, onların pek çok eserinde ölümsüzleştirilerek dünya çapında ün kazanmıştır.
