Domājams, ka Positano nosaukums cēlies no leģendas.Stāsta, ka Madonnas glezna atradusies uz turku kuģa, kas bija iestrēdzis atklātā jūrā, līdz kapteinis dzirdēja balsi, kas čukstēja "posa, posa". Glezna tika iemesta jūrā, un positānieši to atrada vietā, kur tagad atrodas baznīca, un saprata, ka Jaunava par savu mājvietu bija izvēlējusies viņu pilsētu.Grieķi un feniķieši bieži apmeklēja tagadējā Positano teritoriju, taču, iespējams, tikai tādēļ, lai tirgotos ar vietējiem iedzīvotājiem vai iepirktos krājumus.Savukārt romieši, kas vienmēr meklēja burvīgas vietas, kur turīgās aprindas varētu praktizēt savu "otium", uzcēla villu tagadējā Lielajā pludmalē (Spiaggia Grande), un stāsta, ka imperators Tibērijs, neuzticoties Kapri iedzīvotājiem, no kuriem viņš baidījās, ka viņi viņu saindēs, nosūtīja triremu, lai nopirktu miltus no Positano dzirnavām.Tomēr no viduslaikiem nāk vēl viena nosaukuma versija, kas attiecas uz gleznu, kuru pielūdza Positano iedzīvotāji: "Madonna no jūras".No paaudzes paaudzē nodotā tradīcija vēsta par Kristus Mātes gleznu, kas iekāpa uz "neticīgo" kuģa. Pēc ilgas svētceļošanas kuģis piestāja pie Positano krastiem un apstājās, neraugoties uz visiem pārsteigto jūrnieku cilvēku mēģinājumiem. Saskaņā ar stāstu, tas bija pats svētais tēls ar saucienu "Posa, posa".lika apkalpei atstāt to pludmalē, lai vietējie iedzīvotāji varētu to godināt.Romas impērijas sabrukums aizsāka tumšu periodu, par kuru maz zināms vismaz līdz 9. gadsimtam, kad Amalfi republika kļuva par cienījamu jūras lielvalsti un Positāno kļuva par tās teritorijas daļu, baudot jūras tirdzniecības sniegtās priekšrocības. Amalfi un Positano pilsētu starpā valda smalka konkurence, kas izpaužas vēsturiskajā strīdā par mītiskā kompasa izgudrotāja Flavio Džojas (Flavio Gioia) dzimšanas vietu, uz kuru pretendē katra no abām pilsētām.Amalfi teritoriju iekarošana no Normandijas un to autonomijas zaudēšana, kā arī sekojošie saracēnu pirātu uzbrukumi sakrita ar dekadences un nestabilitātes periodu, kad iedzīvotājiem draudēja risks tikt pārdotiem par vergiem Ziemeļāfrikas tirgos. Tajā laikā pēc vicekaraļa Pjetro da Toledo pavēles tika uzcelti sardzes torņi, kas joprojām atrodas Fornillo la Trasita un Sponda.16. un 17. gadsimtā šo pašvaldību nomocīja bads, mēris un plūdi, izraisot ievērojamu iedzīvotāju skaita samazināšanos.18. gadsimtā situācija sāka uzlaboties, par ko liecina daudzās vēlīnā baroka stilā celtās villas, un pilsēta kļuva par iecienītu ceļojumu galamērķi, uz kuriem devās bagāto Eiropas ģimeņu mantinieki. Tā kā Positano kļuva par daudzu ievērojamu mākslinieku rezidenci, tā tika iemūžināta daudzos viņu darbos, kļūstot slavena visā pasaulē.
