Manoma, kad Positano pavadinimas kilo iš legendos.Pasakojama, kad Madonos paveikslas buvo turkų laive, kuris įstrigo jūroje, kol kapitonas išgirdo balsą, šnabždantį "posa, posa". Paveikslas buvo išmestas į jūrą, o pozitaniečiai jį rado toje vietoje, kur dabar stovi bažnyčia, ir suprato, kad Mergelė Marija pasirinko jų miestą savo namais.Graikai ir finikiečiai dažnai lankydavosi dabartinio Positano teritorijoje, tačiau galbūt tik tam, kad prekiautų su vietiniais gyventojais arba apsirūpintų atsargomis.Romėnai, visada ieškoję žavių vietų, kur turtingieji galėtų praktikuoti "otium", pasistatė vilą dabartiniame Didžiajame paplūdimyje (Spiaggia Grande), o imperatorius Tiberijus, nepasitikėdamas Kaprio gyventojais, kurie, kaip jis baiminosi, galėjo jį nunuodyti, nusiuntė triremą pirkti miltų iš Positano malūno.Tačiau iš viduramžių atkeliavo kita pavadinimo versija, susijusi su Positano gyventojų garbinamu paveikslu - Madona iš jūros.Iš kartos į kartą perduodama tradicija pasakoja apie Kristaus Motinos paveikslą, įsodintą į "netikinčiųjų" laivą. Po ilgos piligriminės kelionės laivas atplaukė prie Positano krantų ir sustojo, nepaisydamas visų žmogaus pastangų, kurias dėjo nustebę jūreiviai. Pasak istorijos, tai buvo pats šventasis atvaizdas, šūktelėjęs "Posa, posa".įsakė įgulai palikti jį paplūdimyje, kad vietiniai gyventojai galėtų jį pagerbti.Žlugus Romos imperijai prasidėjo tamsus laikotarpis, apie kurį mažai žinoma bent iki IX a., kai Amalfio respublika tapo gerbiama jūrine galybe, o Positanas - jos teritorijos dalimi, besinaudojančia jūrų prekybos teikiamais privalumais. Subtilią Amalfio ir Positano miestų konkurenciją galima įžvelgti istoriniame ginče dėl Flavio Gioia, mitinio kompaso išradėjo, gimimo vietos, į kurią pretenduoja abu miestai.Normanų užkariavimas Amalfio teritorijose ir jų autonomijos praradimas bei vėlesni saracėnų piratų antpuoliai sutapo su nuosmukio ir nestabilumo laikotarpiu, kai gyventojams grėsė pavojus būti parduotiems vergais Šiaurės Afrikos turguose. Tuo metu vicekaraliaus Pietro da Toledo įsakymu buvo pastatyti sargybos bokštai, kurie iki šiol stovi Fornillo la Trasita ir SpondaXVI ir XVII a. šią savivaldybę kamavo badas, maras ir potvyniai, dėl kurių gerokai sumažėjo gyventojų skaičius.XVIII a. padėtis ėmė gerėti, tai liudija daugybė vėlyvojo baroko stiliaus vilų, o miestelis tapo mėgstama turtingų Europos šeimų paveldėtojų didingų kelionių vieta. Positanas, tapęs daugelio svarbių menininkų rezidencija, buvo įamžintas daugelyje jų kūrinių ir išgarsėjo visame pasaulyje.
