Ime Positano naj bi izviralo iz legende.Slika Madone naj bi bila na turški ladji, ki je obtičala na odprtem morju, dokler kapitan ni zaslišal glas, ki je šepetal "posa, posa". Slika je bila vržena v morje, Positanci pa so jo našli na mestu, kjer zdaj stoji cerkev, in ugotovili, da si je Devica za svoj dom izbrala njihovo mesto.Grki in Feničani so pogosto zahajali na območje današnjega Positana, vendar morda le zato, da bi trgovali z domačini ali se oskrbeli z zalogami.Rimljani, ki so vedno iskali očarljive kraje, kjer bi lahko bogati sloji izvajali svoje "otium", pa so zgradili vilo na današnji Veliki plaži (Spiaggia Grande) in pravijo, da je cesar Tiberij, ki ni zaupal prebivalcem Caprija, za katere se je bal, da ga bodo zastrupili, poslal triremo po moko v mlin v Positanu.Iz srednjega veka pa prihaja druga različica imena, ki se nanaša na sliko, ki jo častijo prebivalci Positana: Madona z morja.Izročilo, ki se je prenašalo iz roda v rod, pripoveduje o sliki Kristusove matere, ki se je vkrcala na ladjo "nevernikov". Po dolgem romanju je ladja priplula ob obalo Positana in se ustavila kljub vsem človeškim poskusom osuplih mornarjev. Po zgodbi naj bi se s krikom "Posa, posa" (Posa, posa) izmuznila sama sveta podoba.ukazal posadki, naj jo pusti na plaži, da jo bodo domačini lahko počastili.S padcem rimskega cesarstva se je začelo temačno obdobje, o katerem je bilo malo znanega vsaj do 9. stoletja, ko je Amalfijska republika postala spoštovana pomorska sila in je Positano postal del njenega ozemlja, ki je uživalo prednosti, ki jih je ponujala pomorska trgovina. Prefinjeno tekmovanje med mestoma Amalfi in Positano se kaže v zgodovinskem sporu glede rojstnega kraja Flavia Gioie, mitskega izumitelja kompasa, ki si ga lasti vsako od obeh mest.Normanska osvojitev amalfijskih ozemelj in izguba njihove avtonomije ter kasnejši napadi saracenskih piratov so sovpadali z obdobjem dekadence in nestabilnosti, ko je nad prebivalstvom visela nevarnost, da bo prodano kot suženj na trgih severne Afrike. V tistem času so po ukazu vicekralja Pietra da Toleda postavili stražne stolpe, ki še vedno krasijo pokrajino Fornillo la Trasita in SpondaV 16. in 17. stoletju so to občino pestili lakota, kuga in plimovanje, kar je povzročilo precejšnje izseljevanje prebivalstva.V 18. stoletju so se razmere začele izboljševati, o čemer pričajo številne poznobaročne vile, mesto pa je postalo priljubljena destinacija za velike izlete dedičev bogatih evropskih družin. Positano je postal rezidenca številnih pomembnih umetnikov, ki so ga ovekovečili v številnih svojih delih in ga proslavili po vsem svetu.
