Ime Positana trebalo bi da potječe iz legende.Priča se da je slika Madone bila na turskom brodu koji je bio nasukan na moru sve dok kapetan nije čuo glas kako šapuće "poza, poza". Slika je bačena u more i stanovnici Pozitana su je pronašli tamo gde se sada nalazi crkva, shvativši da je Bogorodica odabrala njihov grad za svoj dom.Grci i Feničani posjećivali su teritoriju današnjeg Pozitana, čak i ako možda samo da trguju s lokalnim stanovništvom ili da dopune gorivo.Rimljani su, s druge strane, uvek u potrazi za mestima velikog šarma gde bi imućni slojevi mogli da vežbaju svoj „otijum“, sagradili vilu na sadašnjoj velikoj plaži i priča se da je car Tiberije, ne verujući narodu Kapri od koga se plašio da će biti otrovan, poslao je triremu da kupi brašno pravo u mlinu u Pozitanu.Umjesto toga, iz srednjeg vijeka dolazi druga verzija imena koja se odnosi na sliku koju su poštovali stanovnici Positana: Bogorodica s mora.Tradicija koja se prenosi s generacije na generaciju govori o slici Majke Hristove kako se nakon dugih lutanja ukrcao na brod "nevjernika", brod je stigao pred obalu Positana i stao uprkos svakom ljudskom pokušaju začuđenih mornari. Priča se da je to bila sama sveta figura, uz poklič "Posa, posa".da naredi posadi da ga ostavi na plaži kako bi ga mještani mogli počastiti.Pad Rimskog carstva uvodi mračno razdoblje o kojem se malo zna do 9. stoljeća kada Republika Amalfi postaje cijenjena pomorska sila, a Positano postaje dio njene teritorije uživajući u prednostima koje je pomorska trgovina nudila. Suptilna konkurencija između opština Amalfi i Positano može se uočiti u istorijskoj kontroverzi oko rodnog mesta Flavija Đoje, mitskog pronalazača kompasa, za koji svaki od dva grada tvrdi.Normansko osvajanje teritorija Amalfi s gubitkom autonomije i kasnijim napadima Saracenskih pirata poklopilo se s periodom opadanja i nestabilnosti u kojem je rizik da budu prodani kao robovi na sjevernoafričkim tržištima nadvio se nad stanovništvom. U tom periodu i prema odredbama vicekralja Pietra da Toleda, izgrađene su karaule koje i danas krase panoramu Fornillo la Trasita i Sponda.Glad, pošast i plimski talasi pogodili su ovu opštinu u 16. i 17. veku, uzrokujući znatnu depopulaciju.U 18. stoljeću stvari su krenule dobro, o čemu svjedoče mnoge kasnobarokne vile, a lokalitet je postao privilegirano odredište na velikom obilasku nasljednika bogatih evropskih porodica. Pošto je postao rezidencija mnogih značajnih umjetnika, Positano je ovjekovječen u mnogim njihovim djelima, postavši poznat širom svijeta.
