Se supone que el nombre de Positano proviene de una leyenda. Se dice que el cuadro de la Virgen estaba a bordo de un barco turco que estaba varado en alta mar hasta que el capitán oyó una voz que susurraba "posa, posa". El cuadro fue arrojado al mar y los positanos lo encontraron donde ahora se encuentra la iglesia, dándose cuenta de que la Virgen había elegido su ciudad como hogar. Los griegos y los fenicios frecuentaban el territorio de la actual Positano, aunque quizás sólo para comerciar con los lugareños o para abastecerse.
Los romanos, por su parte, siempre a la búsqueda de lugares encantadores donde las clases adineradas pudieran practicar su "otium", construyeron una villa en la actual Spiaggia Grande (Playa Grande) y se dice que el emperador Tiberio, al no fiarse de los habitantes de Capri, a los que temía envenenar, envió una trirremes a comprar harina a un molino de Positano. Sin embargo, de la Edad Media procede otra versión del nombre que hace referencia a un cuadro venerado por los habitantes de Positano: la Virgen del mar. Una tradición transmitida de generación en generación cuenta que un cuadro de la Madre de Cristo se embarcó en una nave de "incrédulos". Tras una larga peregrinación, la nave llegó a la costa de Positano y se detuvo a pesar de todos los intentos humanos de los asombrados marineros. Según la historia, fue la propia efigie sagrada, con el grito de "Posa, posa" ordenó a la tripulación que lo dejara en la playa para que los lugareños pudieran honrarlo.
La caída del Imperio Romano abrió un período oscuro del que se sabe poco, al menos hasta el siglo IX, cuando la República de Amalfi se convirtió en una respetada potencia marítima y Positano pasó a formar parte de su territorio disfrutando de las ventajas que ofrecía el comercio marítimo. Una sutil competencia entre las ciudades de Amalfi y Positano se observa en la disputa histórica por el lugar de nacimiento de Flavio Gioia, el mítico inventor de la brújula, que cada una de las dos ciudades reclama.
La conquista normanda de los territorios amalfitanos con la pérdida de su autonomía y las posteriores incursiones de los piratas sarracenos coincidieron con un periodo de decadencia e inestabilidad en el que el riesgo de ser vendidos como esclavos en los mercados del norte de África se cernía sobre la población. En esa época y siguiendo las órdenes del virrey Pietro da Toledo, las torres de vigilancia que aún salpican el paisaje de Fornillo la Trasita y el Sponda
El hambre, la peste y los maremotos asolaron este municipio en los siglos XVI y XVII, provocando una importante despoblación.
En el siglo XVIII, las cosas empezaron a mejorar, como demuestran las numerosas villas del barroco tardío, y la ciudad se convirtió en un destino favorito para los grandes viajes que emprendían los herederos de las familias europeas ricas. Convertida en la residencia de muchos artistas importantes, Positano fue inmortalizada en muchas de sus obras, haciéndose famosa en todo el mundo.
