На територията на Монтефьясконе, оказва се, посещавал е и да е обитавана още от древността: Етруските смятали за свещена област, може да бъде, седалище на легендарния Fz Voltumnae, политически и религиозни центрове, в който щяха етруски град. Римските доказателства са забележителни и в добро състояние, тясно свързани с консулската Касия, която е служила като връзка между Рим, центъра на Италия, северната долина на река По и Франция (оттук и името Via Francigena). В силата на позицията на стратегическата зона на Папи и Епископи на Рим са направили укрепен населеното място, в което се сближили от провинцията много хора, за да се предпази от честите набези на варварите; стени са оборудвани с впечатляваща Крепост, през втората половина на 1200, но по време на епохата на Възраждането, военни нужди са необходими много промени в първоначалната структура. Работата по укреплението на града продължава от векове и с него ще бъдете много папи; днес рока дей Папи, реставрирана и украсена, често се използва за културни събития. От 1058 г.до почти края на 1500 г. Монтефиаскон е последван от повече от тридесет различни папи, императори и видни фигури. Те останаха там за повече или по-малко дълги периоди, свикаха парламенти или отидоха там за лятна ваканция.
