Montefiascone toprakları antik çağlardan beri sık sık ziyaret edilmekte ve yaşamaktadır: Etrüskler onu kutsal bir alan olarak görüyorlardı, belki de Etrüsk lucumonlarının toplandığı siyasi ve dini bir merkez olan efsanevi Fanum Voltumnae'nin ikametgahı. Roma tanıklıkları dikkat çekici ve iyi durumda, İtalya'nın merkezi olan Roma ile Po Vadisi'nin kuzeyi arasında Fransa'ya (dolayısıyla Via Francigena adı) bir bağlantı görevi gören konsolosluk Cassia ile güçlü bir şekilde bağlantılı. Bölgenin stratejik konumu nedeniyle, Roma Papalar ve piskoposlar, birçok kişi kırsal alandan sık sık barbar saldırılarından kendilerini savunmak için geldi; duvarları görkemli bir kale ile donatılmış, 1200 ikinci yarısında, ama Rönesans döneminde, askeri ihtiyaçlarını gerekli orijinal yapısında birçok değişiklik yapılmış şehir müstahkem. Kentin tahkimatı için yapılan çalışmalar yüzyıllar boyunca devam etti ve birçok papazla ilgilendiler; bugün restore edilmiş ve süslenmiş Papaların Kalesi genellikle kültürel etkinlikler için kullanılıyor. 1058'den 1500'ün neredeyse sonuna kadar Montefiascone'de otuzdan fazla farklı papa, imparator ve ünlü şahsiyet vardı. Bunlar az ya da çok uzun süre orada kaldılar, parlamentolar topladılar ya da yazlık konaklamalar için oraya gittiler.
Top of the World