Les premiers établissements de la population autochtone de l'Entrie remontent aux 11e et 8e siècles avant Jésus-Christ. Pendant la période magna-grecque (8e-2e siècles avant J.-C.), c'était le port et l'arsenal de Thurii (la 2e Sybaris) sous le nom de Ruskìa ou Ruskiané. Puis, sous la domination romaine (IIe siècle avant J.-C. - Ve siècle après J.-C.), elle devint également une ville fortifiée, Castrum puis Frùrion, chargée de contrôler la plaine sous-jacente de Sibari et les montagnes surplombantes de Sila, où les fiers Brettii ou Bruzi défendirent héroïquement leur liberté contre les Romains : la ville acquit le nom de Roscianum. Des sites archéologiques des Enotrii, des Brettii, des Grecs et des Romains se trouvent sur tout le territoire, tandis que d'importantes découvertes sont conservées dans le nouveau musée de Dicesano et dans le musée de Sibari. La période historique la plus importante pour Rossano est la période byzantine : en effet, de 540 à 1059, elle est devenue une ville stratégique de l'Empire byzantin parmi les plus actives et sûres du sud de l'Italie, convoitée par de nombreux envahisseurs (Wisigoths, Lombards, Sarrasins) mais jamais conquise. Centre militaire et l'un des plus importants centres politico-administratifs de la domination byzantine, il a accueilli les plus hauts dignitaires de la cour byzantine, mais aussi de l'empire italo-germanique. En 951 - 952, elle fut le siège du Stratego (le chef militaire et civil des deux Themi de Calabre et de Lombardie), et devint ainsi la capitale des possessions byzantines en Italie. C'est le moment du maximum de puissance et de notoriété pour Rossano, ce qui lui vaut les titres honorifiques de "La Byzantine", "Perle byzantine de Calabre", "la Ravenne du sud". Le Xe siècle, l'un des siècles les plus dramatiques d'Europe, a été le siècle d'or de Rossano. Il s'agit du centre urbain le plus important de la Calabre, où se trouvent le Stratego, l'évêché, les bureaux administratifs, les ateliers et les boutiques d'artisans. Il existe également de nombreux établissements d'enseignement et des écoles monastiques dans les nombreux monastères urbains et de montagne qui, avec leurs bibliothèques et leurs "scriptoria", ont diffusé l'image de Rossano et l'ont rendue célèbre pour son haut niveau de religiosité et sa culture gréco-byzantine. De cet environnement riche et stimulant, lieu de rencontre et de synthèse de différentes sensibilités, carrefour entre l'Orient et l'Occident, zone ascétique d'intense spiritualité (connue sous le nom d'Aghiov Oros ou Montagna Santa Rossanese), sont nées de nombreuses personnalités du Moyen Âge : Les papes Zosime (417 - 418), Jean VII (705 - 707), Zacharie (741 - 752), Jean XVI Philagate (997 - 998) ; saint Nil, le plus illustre des fils de Rossano (910 - 1004), fondateur de nombreux monastères, dont la célèbre abbaye grecque de Grottaferrata près de Rome ; saint Barthélemy (980 - 1055), disciple de S. Barthélemy (980-1055), disciple de saint Nil et continuateur de son œuvre, cofondateur de l'abbaye de Grottaferrata, auteur du "Bios", la vie de saint Nil, l'œuvre hagiographique et historique la plus importante de cette période historique ; Shabbettai Domnolo (913-982), médecin et scientifique juif, etc. À partir de la fin de l'époque byzantine (1059), Rossano perd progressivement son rôle de premier plan dans l'histoire de la Calabre, même si elle conserve une vitalité et un prestige intenses, notamment à l'époque des Normands (1059 - 1190) et des Souabes (1190 -1266), lorsque, épargnée par la féodalisation, elle reste une ville royale et donc une université libre. Mais en 1417, elle passe sous le régime féodal et devient et reste une principauté, presque sans interruption, jusqu'en 1806, pendant les dominations des Angevins (1266 - 1442), des Aragonais (1442 - 1504), des Espagnols (1504 - 1714), des Autrichiens (1714 - 1738) et des Bourbons (1738 - 1860). Les familles féodales qui se succèdent à la tête de la ville sont les Ruffo, les Marzano, les Sforza de Milan, les Aldobrandini et les Borghese de Rome ; Bona Sforza est à la fois princesse de Rossano, duchesse de Bari et reine de Pologne (1524 - 1559). L'exploitation intense des souverains étrangers, des seigneurs féodaux et du patriciat local a entraîné la stagnation de l'économie (centrée sur la culture des olives) ainsi que l'isolement et la périphérisation de la ville. Malgré cela, Rossano a continué à se développer d'un point de vue urbain et s'est enrichi de nouveaux bâtiments importants. De nombreux grands palais aristocratiques, des églises et des monastères, des fermes et des manoirs, des tours côtières (comme le château de S. Angelo), l'hôpital de San Giovanni di Dio ou Fatebenefratelli, des associations culturelles et religieuses, sociales et de bienfaisance ont vu le jour. L'archevêque Gian Battista Castagna devient le pape Urbain VII (15 - 27/IX/ 1590). Sur le plan culturel, du début du 500 au milieu du 700, Rossano renoue avec le rôle de ville de la culture : les institutions religieuses prolifèrent (dont le séminaire diocésain, (1593) ; deux académies de renommée nationale sont créées, celle des Marins et celle des Spensierati ; se lève le Théâtre national Amantea puis Palella, modelé sur celui de la cour des Bourbons de Naples, le seul en Calabre à la fin du 700. Pendant la décennie française (1806-1815), Rossano est redevenue une ville royale, libérée des horreurs et de l'exploitation du féodalisme. Au début du XIXe siècle, elle est devenue chef-lieu de district (28 communes), siège de la sous-intendance, chef-lieu de district et siège de la justice ; de 1894 à 1926, elle a été le siège de la sous-préfecture ; en 1865, elle est devenue le siège du tribunal, en 1875 de la cour d'assises et de la circonscription militaire ; elle s'est enrichie de nouvelles institutions d'enseignement supérieur et, en 1871, avant les autres villes, du gymnase, qui est devenu par la suite le gymnase "San Nilo", une école illustre de culture et de vie démocratique ; dans la seconde moitié du XIXe siècle, elle est le centre de nombreux cercles culturels et produit divers journaux et périodiques ; en 1876, Rossano inaugure la ligne de chemin de fer ionienne et, quelques années plus tard, elle met en service le premier éclairage électrique et les premières centrales thermoélectriques de Calabre. En 900, Rossano vit les événements qui caractérisent la Calabre, avec dignité et souvent comme un protagoniste : participe avec beaucoup de courage à la Résistance et à la lutte pour la Libération, connaît l'hémorragie de l'émigration, joue un rôle actif dans le lent processus de reconstruction de la vie démocratique et matérielle de la région, exerçant, jusqu'à ces derniers temps, un rôle de grand prestige, conduisant et guidant, dans le vaste territoire de la Calabre Ionienne Nord-Est.