Los primeros asentamientos de la población autóctona entrerriana se remontan a los siglos XI-VIII a.C. Durante la época magna griega (siglos VIII-II a.C.) fue el puerto y arsenal de Thurii (la segunda Sybaris) con el nombre de Ruskìa o Ruskiané. Luego, durante la denominación de los romanos (siglo II a.C. - siglo V d.C.) se convirtió también en una ciudad fortaleza, Castrum y luego Frùrion, con la tarea de controlar la subyacente llanura de Sibari y los montes Sila que sobresalen, donde los orgullosos Brettii o Bruzi defendieron heroicamente su libertad de los romanos: la ciudad adquirió el nombre de Roscianum. En todo el territorio se encuentran yacimientos arqueológicos de los Enotrii, Brettii, griegos y romanos, mientras que en el nuevo museo de Dicesano y en el de Sibari se conservan importantes hallazgos. El período histórico más importante para Rossano es el bizantino: de hecho, desde el año 540 hasta el 1059, se convirtió en una ciudad estratégica del Imperio bizantino entre las más activas y seguras del sur de Italia, codiciada por muchos invasores (visigodos, lombardos, sarracenos) pero nunca conquistada. Centro militar y uno de los más importantes centros político-administrativos del dominio bizantino, acogió a los más altos dignatarios de la corte de Bizancio, pero también del Imperio italo-germánico. En 951 - 952, fue la sede del Stratego (jefe militar y civil de los dos Themi de Calabria y Lombardía), y se convirtió así en la capital de las posesiones bizantinas en Italia. Este fue el momento de máximo poder y notoriedad de Rossano, lo que le valió los títulos honoríficos de "La bizantina", "perla bizantina de Calabria", "la Rávena del sur". El siglo X, uno de los más dramáticos de Europa, fue el siglo de oro de Rossano. Es el centro urbano más importante de Calabria, sede del Stratego, del obispado, de las oficinas administrativas, de los talleres y de las tiendas de artesanía. También hay numerosas instituciones educativas y escuelas monásticas en los numerosos monasterios urbanos y de montaña que, con sus bibliotecas y "scriptoria", difundieron la imagen de Rossano y la hicieron famosa por su alto nivel de religiosidad y cultura greco-bizantina. De este entorno rico y estimulante, lugar de encuentro y síntesis de diferentes sensibilidades, encrucijada entre Oriente y Occidente, zona ascética de intensa espiritualidad (conocida como Aghiov Oros o Montagna Santa Rossanese), surgieron multitud de figuras destacadas de la Edad Media: Los papas Zósimo (417 - 418), Juan VII (705 - 707), Zacarías (741 -752), Juan XVI Filagato (997 - 998); San Nilo, el más ilustre de los hijos de Rossano (910 - 1004), fundador de numerosos monasterios, entre ellos la famosa abadía griega de Grottaferrata, cerca de Roma; San Bartolomé (980 - 1055), discípulo de S. San Bartolomé (980 - 1055), discípulo de San Nilo y continuador de su obra, cofundador de la abadía de Grottaferrata, autor de "Bios", la vida de San Nilo, la obra hagiográfica e histórica más significativa de ese periodo histórico; Shabbettai Domnolo (913 - 982), médico y científico judío, etc. A partir del final de la época bizantina (1059), Rossano fue perdiendo su protagonismo en la historia de Calabria, aunque mantuvo su intensa vitalidad y prestigio, sobre todo en la época de los normandos (1059 - 1190) y de los suevos (1190 -1266), cuando, salvada de la feudalización, siguió siendo una ciudad real y, por tanto, una Universidad libre. Pero en 1417, pasó a estar bajo el Régimen Feudal, y se convirtió y permaneció como Principado, casi ininterrumpidamente, hasta 1806, durante las dominaciones de los angevinos (1266 - 1442), los aragoneses (1442 - 1504), los españoles (1504 - 1714), los austriacos (1714 - 1738) y los borbones (1738 - 1860). Las familias feudales que se sucedieron al frente de la ciudad fueron los Ruffo, los Marzano, los Sforza de Milán, los Aldobrandini y los Borghese de Roma; Bona Sforza fue al mismo tiempo princesa de Rossano, duquesa de Bari y reina de Polonia (1524 - 1559). La intensa explotación de los gobernantes extranjeros, los señores feudales y el patriciado local provocó el estancamiento de la economía (centrada en el cultivo del olivo) y el aislamiento y la periferización de la ciudad. A pesar de ello, Rossano siguió desarrollándose desde el punto de vista urbanístico y se enriqueció con nuevos e importantes edificios. Surgieron numerosos grandes palacios aristocráticos, iglesias y monasterios, cortijos y casas solariegas, torres costeras (como el castillo de S. Angelo), el Hospital de San Giovanni di Dio o Fatebenefratelli, asociaciones culturales y religiosas, asistenciales y sociales. El arzobispo Gian Battista Castagna se convirtió en el Papa Urbano VII (15 - 27/IX/ 1590). En el plano cultural, desde principios del 500 hasta mediados del 700, Rossano renueva el papel de Ciudad de la Cultura: proliferan las instituciones religiosas (entre ellas el Seminario Diocesano, (1593); se crean dos academias de renombre nacional, la de los Marineros y la de los Spensierati; se levanta el Teatro Nacional Amantea luego Palella, modelado sobre el de la corte borbónica de Nápoles, único en Calabria a finales del 700. Durante la década francesa (1806-1815), Rossano volvió a ser una ciudad real, liberada de los horrores y la explotación del feudalismo. A principios del siglo XIX se convirtió en cabecera de distrito (28 municipios), sede de la subintendencia, cabecera de distrito y sede de la justicia; de 1894 a 1926 fue sede de la subprefectura; en 1865 pasó a ser sede del tribunal, en 1875 del juzgado de paz y del distrito militar; se enriqueció con nuevos centros de enseñanza superior y, en 1871, antes que otras ciudades, con el Gimnasio, que más tarde se convirtió en el Gimnasio "San Nilo", ilustre escuela de cultura y vida democrática; En la segunda mitad del siglo XIX, fue el centro de numerosos círculos culturales y produjo varios periódicos y revistas; en 1876 Rossano inauguró la línea de ferrocarril jónico y, unos años más tarde, puso en marcha el primer alumbrado eléctrico y las primeras centrales termoeléctricas de Calabria. En el 900, Rossano vive los acontecimientos que caracterizan a la Calabria, con dignidad y a menudo como protagonista: participa con muchos valientes a la Resistencia y a la lucha por la Liberación, conoce la hemorragia de la emigración, desempeña un papel activo en el lento proceso de reconstrucción de la vida democrática y material de la región, ejerciendo, hasta tiempos recientes, un papel de gran prestigio, conduciendo y guiando, en el vasto territorio de la Calabria Jónica Nororiental.