Os primeiros assentamentos da população indígena do Entri datam da secc. I-VIII aC durante o período magno-Grego (secc. VIII-II aC) é o porto e arsenais de Thurii (o II Sybaris) com o nome de Ruskia ou Ruskian. Então, durante a nomeação dos romanos (secc. II AC-V d. C) também se torna uma cidade-fortaleza, Castrum e depois Frurion , com a tarefa de controlar a planície subjacente de Sybaris e as montanhas acima do sila, onde o orgulhoso Brettii ou Bruzi defendeu heroicamente sua liberdade dos romanos: a cidade adquire o nome de Roscianum. Sítios arqueológicos Enotrii, Brettii, grego e Romano são relatados em todo o território, enquanto achados significativos são preservados no Novo Museu Dicesano e no Museu de Sibari. O período histórico mais importante para Rossano é o Bizantino: de fato, de 540 a 1059, tornou-se uma cidade estratégica do Império de Bizâncio entre os mais ativos e seguros do Sul da Itália, cobiçados por numerosos invasores (visigodos, Lombardos, sarracenos), mas nunca conquistados. Um centro militar, bem como um centro político-administrativo entre os mais importantes do domínio bizantino que abriga os mais altos dignitários da Corte de Bizâncio, mas também do Império ítalo-Alemão.
Em 951-952, é a sede do Estratego (o líder militar e civil dos dois temas da Calábria e da Lombardia), e assim se torna a capital das possessões bizantinas na Itália. É o momento de máxima potência e notoriedade para Rossano, que lhe rendeu os títulos honorários de "la Bizantina","Pérola bizantina da Calábria", "a Ravena do Sul". O século X, que para a Europa é um dos séculos mais dramáticos, é, em vez disso, o século de ouro para Rossano. É o centro urbano mais importante da Calábria, sede do Estratego, do Bispado, de escritórios administrativos, de Oficinas de artesanato, de Oficinas de arte. Além disso, existem inúmeras instituições educacionais e escolas monásticas dos muitos mosteiros urbanos e montanhosos, que, com suas bibliotecas e sua "scriptoria", espalham a imagem de Rossano e a tornam famosa por seus altos níveis de religiosidade e cultura greco – bizantina.
A partir deste ambiente rico e estimulante, um ponto de encontro e síntese de diferentes sensibilidades, uma encruzilhada entre Oriente e Ocidente, uma área ascética de intensa espiritualidade ( conhecida como Aghiov Oros ou Montagna Santa Rossanese), um grande grupo de personalidades proeminentes emerge na Idade Média: os papas Zosimo (417-418), João VII (705-707), Zacarias (741-752), João Fil ilustre dos filhos de Rossano (910-1004), fundador de numerosos mosteiros, incluindo a famosa Abadia grega de Grottaferrata perto de Roma; San Bartolomeo (980 – 1055), discípulo de São Nilo e continuador de sua obra, co – fundador da Abadia de Grottaferrata, autor do "BIOS", a vida de São Nilo, o trabalho hagiográfico e histórico mais significativo daquela época histórica; Shabbettai Domnolo (913 – 982), médico e cientista judeu etc.
A partir do final da era bizantina (1059), Rossano gradualmente perde o papel de liderança na história da Calábria, mantendo sua intensa vitalidade e intacto seu prestígio; especialmente na época dos normandos (1059 – 1190) e dos Suábios (1190 -1266), quando, poupado da feudalização, mantém uma cidade real e, portanto, uma Universidade Livre. Mas em 1417, passou sob o Regime feudal, tornou – se e permaneceu Principado, quase continuamente, até 1806, durante as dominações dos Angevinos, (1266 – 1442), dos Aragoneses (1442 – 1504), dos espanhóis (1504 -1714) dos austríacos (1714 – 1738), dos Bourbons (1738-1860). As famílias feudais que se revezam na liderança da cidade são o Ruffo, o marzano, o Sforza de Milão, o Aldobrandini e o Borghese de Roma; Bona Sforza e ao mesmo tempo Princesa de Rossano, Duquesa de Bari e Rainha da Polônia (1524 – 1559).
A intensa exploração dos governantes estrangeiros, dos senhores feudais, do patriciado local determina a estagnação da economia (focada no cultivo da azeitona), o isolamento e a periferização da cidade. No entanto, Rossano continua a se desenvolver urbanisticamente e a ser enriquecido com presenças novas e significativas. Existem numerosos e grandes palácios nobres, igrejas e mosteiros, casas ou fazendas, torres costeiras, (como o Castelo de S. Angelo), o hospital de San Giovanni Di Dio ou do Fatebenefratelli, associações culturais e religiosas, bem-estar e social. Arcebispo Gian Battista Castagna tornou-se Papa com o nome de Urbano VII(15-27 / I no nível cultural, do início dos anos 500 a meados dos anos 700, Rossano renovou o papel da cidade da cultura: instituições religiosas proliferaram (entre as quais o Seminário Diocesano, (1593); duas academias nacionalmente conhecidas foram estabelecidas, a do Naviganti e a do despreocupado; o Teatro Nacional Amantea então Palella foi construído, modelado no Da Corte bourbon de Nápoles, a única na Calábria fim dos 700.
Durante a década Francesa ( 1806-1815), Rossano voltou a ser uma cidade real, libertada dos horrores e da exploração do feudalismo. No início do 800 torna-se capital distrital (28 municípios), sede da sub-Superintendência, capital distrital e sede da direita; de 1894 a 1926 é a sede da sub-prefeitura; em 1865 torna-se a sede do tribunal, em 1875 do Tribunal de Assizes e Distrito Militar; é enriquecido com novas instituições do ensino médio e, em 1871, diante de outras cidades, do ginásio, que então se tornará o Liceu Ginásio "San Nilo", ilustre escola de Cultura e vida democrática; a segunda metade de 800, é o centro de numerosos círculos culturais e produz vários jornais e periódicos; em 1876 Rossano inaugura o tronco em 900, Rossano vive os eventos que caracterizam a Calábria, com dignidade e muitas vezes como protagonista: ele participa com muitas pessoas corajosas na resistência e na luta de libertação, conhece a hemorragia da emigração, desempenha um papel ativo no lento processo de reconstrução da vida civil democrática e Material da região, exercendo, até recentemente, um papel de grande prestígio, dirigindo e guiando, no vasto território Calábria.
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