Segundo o cronista local Francesco Sergio, existia aqui uma comunidade basiliana chamada Menna.O monaquismo, tal como relatado por Don Francesco Pugliese no seu livro Uno Scoglio e una Chiesa (Uma Rocha e uma Igreja), já foi atestado na área em redor de Tropea: talvez esta grande rocha, outrora ainda maior e rodeada pelo mar, atraiu espíritos contemplativos em busca de solidão. A igreja de S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis apareceu "na lista de dependências da Abadia de Cassinese" elaborada nos painéis da porta de bronze (fundida em Constantinopla, entre outros lugares) encomendada pelo Abade de Montecassino Desiderio (mais tarde Papa Victor III).No que respeita aos vários documentos papais examinados, Pugliese observa, portanto, que se a igreja apareceu nos painéis já no século XI, então deve ter tido uma importância significativa, ter controlado bens conspícuos e, portanto, ter existido muito antes disso. As alterações arquitectónicas, que o edifício já tinha sofrido no período humanista, fazem, no entanto, alusão a características bizantinas medievais iniciais, que confirmariam as origens devido à pequena comunidade monástica basiliana. Esta presença, associada ao rito grego, começou lenta mas seguramente a desaparecer depois de outras propriedades locais terem começado a pertencer aos beneditinos gassinenses (tal como uma pequena igreja perto do actual Calvário doada por um certo Bernardo, ou uma propriedade chamada Tonnara e Bordila da vizinha Parghelia). Esta passagem foi favorecida, segundo Pugliese, pelos "Norman dukes Sichelgaita e o seu filho Ruggiero Borsa", tal como a diocese de Amantea estava a ser suprimida para ser incorporada na de Tropea. A "cela" na rocha na época dos monges basilianos do rito grego era o local do culto de uma Madonna que passou para os monges gassineses. A lenda ligada a esta Madona de madeira é semelhante à de outros santuários no sul de Itália (ver a secção Mitos e Lendas). Os degraus que conduzem à igreja foram construídos escavando degraus na rocha, e completados no século XIX. Antes do presente arranjo, a escadaria, ainda incompleta, foi alcançada através de uma rampa coincidindo com a edícula dedicada ao local onde a estátua de madeira da Madonna foi colocada pela primeira vez. Perto desta rampa, tinha sido escavada uma pequena igreja de pedra dedicada a São Leonardo, que, juntamente com outras pequenas grutas escavadas por marinheiros locais, se transformaram em armazéns onde armazenavam o material de pesca. Dentro da igreja, Pugliese encontrou túmulos medievais: um no centro da igreja atribuído ao Mestre de Miletus; outro cuja lápide permanece, com uma figura de Ecce homo e duas figuras femininas esculpidas em relevo sobre ela; do terceiro, Bizantino, apenas restam fragmentos.As várias remontagens que a igreja sofreu ao longo dos séculos transformaram-na radicalmente, e é quase difícil vislumbrar as suas duas almas no seu interior: "uma construção atípica de extracção bizantina, de início medieval, com planta central e basílica trinava ocidental, com polastros e abóbada de barril, uma expressão não de mestres da arquitectura, mas uma criação saborosa de simples artesãos locais" (F. Pugliese).As últimas alterações são recentes e devido ao terramoto de 1783, à construção da escadaria antes de 1810 e ao terramoto de 1905. Mesmo da antiga estátua de madeira da Madonna, hoje em dia, resta apenas uma memória: não conhecemos a representação medieval de "S. Maria ad Praesepe". A estátua da Madonna do século XVIII, que faz parte do grupo da Sagrada Família mantido na igreja, foi também remodelada na década de 1950.