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Según el cronista local Francesco Sergio, en este lugar existía una comunidad basiliana llamada Menna. El monaquismo, tal y como relata Don Francesco Pugliese en su libro Uno Scoglio e una Chiesa (Una roca y una iglesia), ya estaba atestiguado en los alrededores de Tropea: quizás esta gran roca, antaño aún más grande y rodeada por el mar, atraía a los espíritus contemplativos en busca de soledad. La iglesia de S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis aparecía "en la lista de dependencias de la abadía casina" redactada en los paneles de la puerta de bronce (fundida en Constantinopla, entre otros lugares) encargada por el abad de Montecassino Desiderio (más tarde Papa Víctor III). Con respecto a los diversos documentos papales examinados, Pugliese señala, por tanto, que si la iglesia aparece en los paneles ya en el siglo XI, debe haber tenido una importancia significativa, controlado bienes conspicuos y, por tanto, existido mucho antes. Las alteraciones arquitectónicas, que el edificio ya había sufrido en el periodo humanista, dejan entrever, sin embargo, rasgos bizantinos altomedievales, lo que confirmaría los orígenes debidos a la pequeña comunidad monástica basiliana. Esta presencia, asociada al rito griego, fue desapareciendo poco a poco después de que otras propiedades locales pasaran a ser propiedad de los benedictinos casinos (como una pequeña iglesia cerca del actual Calvario donada por un tal Bernardo, o una propiedad llamada Tonnara e Bordila de la cercana Parghelia). Este paso fue favorecido, según Pugliese, por los "duques normandos Sichelgaita y su hijo Ruggiero Borsa", justo cuando la diócesis de Amantea estaba siendo suprimida para ser incorporada a la de Tropea. La "celda" en la roca en la época de los monjes basilianos de rito griego era el lugar del culto a una Virgen que pasó a los monjes casinos. La leyenda vinculada a esta Virgen de madera es similar a la de otros santuarios del sur de Italia (véase la sección Mitos y leyendas). Los escalones que conducen a la iglesia se construyeron excavando peldaños en la roca, y se completaron en el siglo XIX. Antes de la disposición actual, se accedía a la escalera, aún incompleta, mediante una rampa que coincidía con el edículo dedicado al lugar donde se colocó por primera vez la estatua de madera de la Virgen. Cerca de esta rampa se había excavado una pequeña iglesia rupestre dedicada a San Leonardo que, junto con otras pequeñas cuevas excavadas por los marineros locales, se convirtieron en almacenes donde guardaban los aparejos de pesca. En el interior de la iglesia, Pugliese encontró tumbas medievales: una en el centro de la iglesia atribuida al Maestro de Mileto; una cuya lápida se conserva, con una figura del Ecce homo y dos figuras femeninas esculpidas en relieve; de la tercera, bizantina, sólo quedan fragmentos. Las diversas remodelaciones que sufrió la iglesia a lo largo de los siglos la transformaron radicalmente, y es casi difícil vislumbrar sus dos almas en el interior: "una atípica construcción altomedieval de extracción bizantina con planta central y basílica occidental trinava, con pilastras y bóveda de cañón, expresión no de maestros de la arquitectura, sino de una creación de buen gusto de simples artesanos locales" (F. Pugliese). Las últimas alteraciones son recientes y se deben al terremoto de 1783, a la construcción de la escalera antes de 1810 y al terremoto de 1905. Incluso de la antigua estatua de madera de la Virgen hoy sólo queda un recuerdo: no conocemos la representación medieval de "S. Maria ad Praesepe". La estatua de la Virgen del siglo XVIII, que forma parte del grupo de la Sagrada Familia que se conserva en la iglesia, también fue remodelada en la década de 1950.
