Potrivit cronicarului local Francesco Sergio, aici a existat o comunitate basiliană numită Menna.Monahismul, așa cum a relatat Don Francesco Pugliese în cartea sa Uno Scoglio e una Chiesa (O stâncă și o biserică), era deja atestat în zona din jurul Tropea: poate că această stâncă mare, cândva și mai mare și înconjurată de mare, a atras spiritele contemplative în căutare de singurătate. Biserica S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis apărea "în lista dependențelor abației Cassinese", întocmită pe panourile ușii de bronz (turnate la Constantinopol, printre altele) comandate de abatele de la Montecassino Desiderio (mai târziu Papa Victor al III-lea).În ceea ce privește diversele documente papale examinate, Pugliese notează, prin urmare, că dacă biserica apare pe panouri încă din secolul al XI-lea, atunci trebuie să fi avut o importanță semnificativă, să fi controlat bunuri vizibile și, prin urmare, să fi existat cu mult înainte. Modificările arhitecturale, pe care clădirea le suferise deja în perioada umanistă, lasă totuși să se întrevadă trăsături bizantine medievale timpurii, ceea ce ar confirma originile datorate micii comunități monastice basiliene. Această prezență, asociată cu ritul grecesc, a început încet, dar sigur, să dispară după ce alte proprietăți locale au început să intre în proprietatea benedictinilor din Cassinese (cum ar fi o mică biserică din apropierea actualului Calvar donată de un anume Bernardo sau o proprietate numită Tonnara e Bordila din Parghelia, din apropiere). Această trecere a fost favorizată, potrivit lui Pugliese, de "ducii normanzi Sichelgaita și de fiul ei Ruggiero Borsa", chiar în momentul în care dieceza de Amantea era suprimată pentru a fi încorporată în cea de Tropea. În "celula" de pe stâncă, pe vremea călugărilor basilieni de rit grecesc, se afla cultul unei Madone care a trecut la călugării casinezi. Legenda legată de această Madonă din lemn este similară cu cea a altor sanctuare din sudul Italiei (a se vedea secțiunea Mituri și legende). Treptele care duc la biserică au fost construite prin săparea unor trepte în stâncă și finalizate în secolul al XIX-lea. Înainte de amenajarea actuală, la scară, încă incompletă, se ajungea printr-o rampă care coincidea cu edicula dedicată locului în care a fost amplasată pentru prima dată statuia de lemn a Madonei. În apropierea acestei rampe, fusese excavată o mică biserică rupestră dedicată Sfântului Leonard, care, împreună cu alte mici peșteri săpate de marinarii locali, au devenit depozite în care aceștia depozitau uneltele de pescuit. În interiorul bisericii, Pugliese a găsit morminte medievale: unul în centrul bisericii, atribuit Maestrului din Milet; unul a cărui piatră de mormânt se păstrează, pe care sunt sculptate în relief o figură de Ecce homo și două figuri feminine; din cel de-al treilea, bizantin, au rămas doar fragmente.Diferitele refaceri pe care biserica le-a suferit de-a lungul secolelor au transformat-o radical, și este aproape dificil să întrezărești cele două suflete ale sale în interior: "o construcție atipică medievală timpurie de extracție bizantină, cu plan central și bazilică vestică trinavată, cu polaștri și boltă în formă de butoi, expresie nu a unor maeștri ai arhitecturii, ci o creație de bun gust a unor simpli meșteri locali" (F. Pugliese).Ultimele modificări sunt recente și se datorează cutremurului din 1783, construcției scării înainte de 1810 și cutremurului din 1905. Chiar și din vechea statuie de lemn a Madonei astăzi a rămas doar o amintire: nu cunoaștem reprezentarea medievală a "S. Maria ad Praesepe". Statuia Madonei din secolul al XVIII-lea, care face parte din grupul Sfintei Familii păstrat în biserică, a fost și ea remodelată în anii 1950.