Prema navodima lokalnog hroničara Francesca Sergija postojala je bazilijanska zajednica koja se zvala Menna.Monaštvo, kako navodi don Francesco Pugliese u svojoj knjizi Uno Scoglio e una Chiesa, već je bilo posvjedočeno u okolini Tropee: možda će ova velika stijena, nekada još veća i okružena morem, privući kontemplativne duhove u potrazi za samoćom. Crkva S. Maria de Tropea, cum omnibus relevantis suis, pojavila se "u spisku zavisnih mesta Cassinese Abbey" koji je sastavljen na panelima bronzanih vrata (izlivenih između ostalog u Carigradu) po nalogu opata Montekasina. Desiderio (kasnije papa Viktor III).U skladu sa različitim ispitanim papinskim dokumentima, Pugliese stoga primjećuje da, ako se crkva pojavila na pločama još u 11. stoljeću, onda je morala biti od velike važnosti, kontrolirajući upadljiva dobra i, stoga, već dugo postojala prije. Arhitektonske promjene, koje je zgrada pretrpjela već u humanističkom dobu, ipak nam omogućavaju da nazrijemo neke ranosrednjovjekovne vizantijske karakteristike, koje bi potvrdile porijeklo zbog male bazilijanske monaške zajednice. Ovo prisustvo, povezano s grčkim obredom, polako ali sigurno počelo je nestajati nakon što je druga lokalna imovina počela potpadati pod vlasništvo Cassinesi benediktinaca (kao što je mala crkva u blizini sadašnje Kalvarije koju je donirao izvjesni Bernardo, ili imanje tzv. Tonnara i Bordila iz obližnje Parghelije). Ovaj odlomak su, prema Puglieseu, favorizirali "normanski vojvode Sichelgaita i njegov sin Ruggiero Borsa", baš kada je biskupija Amantea bila potisnuta kako bi se uključila u onu Tropeu. "Ćelija" prisutna na stijeni u vrijeme bazilijanskih monaha grčkog obreda bila je sjedište kulta Madone koji je prešao na monahe Kasinije. Legenda povezana s ovom drvenom Bogorodicom slična je legendi o drugim svetištima u južnoj Italiji (vidi odjeljak Mitovi i legende). Pristupno stepenište do crkve izgrađeno je ukopanim stepenicama u stijenu, a završeno u 19. stoljeću. Prije sadašnjeg uređenja, do još nedovršenog stepeništa moglo se doći rampom koja se poklapa sa edikulom posvećenom mjestu gdje je prvi put postavljen drveni kip Bogorodice. U blizini ove rampe iskopana je kamena crkva posvećena Sv. Leonardu koja je, zajedno sa drugim malim pećinama koje su iskopali lokalni mornari, postala skladišta u kojima su čuvali svoje ribarsko oruđe. Unutar crkve Pugliese je pronašao neke srednjovjekovne grobnice: jednu u središtu crkve koja se pripisuje gospodaru iz Mileta; od kojih je jedan ostao nadgrobni spomenik, sa reljefno isklesanim likom Ecce homo i dvije ženske figure; od trećeg, vizantijskog, ostali su samo fragmenti.Različite izmjene kroz koje je crkva prolazila kroz stoljeća radikalno su je transformisale i gotovo je teško nazreti njene dvije duše unutra: „netipična ranosrednjovjekovna građevina vizantijskog porijekla sa centralnim tlocrtom i zapadnom bazilikom s tri broda, sa stupovima i bačvasti svod, izraz ne majstora arhitekture, već ukusna kreacija jednostavnih domaćih radnika" (F. Pugliese).Posljednje izmjene su nedavne i zbog potresa 1783. godine, izgradnje stepeništa prije 1810. i potresa 1905. Čak i od drevnog drvenog kipa Bogorodice danas je ostalo samo sjećanje: zapravo ne poznajemo srednjovjekovni prikazi "Sv. Marije ad Praesepe". Tadašnji kip Bogorodice iz osamnaestog veka, deo grupe svete porodice koja se čuva u crkvi, takođe je preuređen pedesetih godina dvadesetog veka.