Volgens de plaatselijke kroniekschrijver Francesco Sergio bestond hier een Basiliaanse gemeenschap met de naam Menna.Het monnikendom, zoals Don Francesco Pugliese in zijn boek Uno Scoglio e una Chiesa (Een rots en een kerk) vermeldt, was al aanwezig in de omgeving van Tropea: misschien trok deze grote rots, ooit nog groter en omringd door de zee, contemplatieve geesten aan op zoek naar eenzaamheid. De kerk van S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis kwam voor "in de lijst van afhankelijkheden van de Cassinese abdij" op de panelen van de bronzen deur (onder andere gegoten in Constantinopel) in opdracht van de abt van Montecassino Desiderio (de latere paus Victor III).Met betrekking tot de verschillende onderzochte pauselijke documenten merkt Pugliese dan ook op dat als de kerk al in de 11e eeuw op de panelen voorkomt, zij van aanzienlijk belang moet zijn geweest, een opvallend bezit moet hebben gecontroleerd en dus al lang daarvoor bestond. De architectonische wijzigingen die het gebouw reeds in de Humanistische periode had ondergaan, wijzen echter op vroegmiddeleeuwse Byzantijnse kenmerken, die de oorsprong vanwege de kleine Basiliaanse kloostergemeenschap zouden bevestigen. Deze aanwezigheid, geassocieerd met de Griekse ritus, begon langzaam maar zeker te vervagen nadat andere lokale eigendommen in het bezit kwamen van de Cassinese benedictijnen (zoals een kleine kerk in de buurt van de huidige Calvarieberg, geschonken door een zekere Bernardo, of een eigendom met de naam Tonnara e Bordila uit het nabijgelegen Parghelia). Deze doorgang werd volgens Pugliese begunstigd door de "Normandische hertogen Sichelgaita en haar zoon Ruggiero Borsa", juist toen het bisdom Amantea werd opgeheven om te worden opgenomen in dat van Tropea. De "cel" op de rots ten tijde van de Basiliaanse monniken van de Griekse ritus was de plaats van de cultus van een Madonna die overging op de Cassinese monniken. De legende die aan deze houten Madonna verbonden is, lijkt op die van andere heiligdommen in Zuid-Italië (zie de rubriek Mythen en Legenden). De trappen naar de kerk werden gebouwd door treden in de rots te graven, en voltooid in de 19e eeuw. Vóór de huidige inrichting werd de trap, die nog onvolledig is, bereikt via een helling die samenvalt met de aedicula die gewijd is aan de plaats waar het houten beeld van de Madonna voor het eerst werd geplaatst. Vlakbij deze trap werd een kleine rotskerk, gewijd aan Sint Leonardus, opgegraven die, samen met andere kleine grotten die door de plaatselijke zeelieden werden gegraven, opslagplaatsen werden voor vistuig. In de kerk vond Pugliese middeleeuwse graven: één in het midden van de kerk, toegeschreven aan de Meester van Miletus; één waarvan de grafsteen bewaard is gebleven, met daarop een figuur van Ecce homo en twee vrouwenfiguren in reliëf gekerfd; van de derde, Byzantijnse, zijn slechts fragmenten overgebleven.De verschillende verbouwingen die de kerk in de loop der eeuwen heeft ondergaan, hebben haar ingrijpend veranderd, en het is bijna moeilijk om een glimp op te vangen van haar twee zielen binnenin: "een atypische vroegmiddeleeuwse constructie van Byzantijnse makelij met een centraal plan en een in drieën gedeelde westelijke basiliek, met polasters en een tongewelf, een uitdrukking niet van meesters in de architectuur, maar een smaakvolle creatie van eenvoudige plaatselijke ambachtslieden" (F. Pugliese).De laatste verbouwingen zijn recent en te wijten aan de aardbeving van 1783, de bouw van de trap vóór 1810 en de aardbeving van 1905. Zelfs van het oude houten beeld van de Madonna rest vandaag slechts een herinnering: we kennen de middeleeuwse voorstelling van "S. Maria ad Praesepe" niet. Ook het achttiende-eeuwse beeld van de Madonna, dat deel uitmaakt van de groep van de Heilige Familie die in de kerk wordt bewaard, werd in de jaren vijftig van de vorige eeuw verbouwd.