Selon le chroniqueur local Francesco Sergio, une communauté basilienne appelée Menna existait ici. Le monachisme, comme le rapporte Don Francesco Pugliese dans son livre Uno Scoglio e una Chiesa (Un rocher et une église), était déjà attesté dans les environs de Tropea : peut-être que ce grand rocher, autrefois encore plus grand et entouré par la mer, attirait les esprits contemplatifs en quête de solitude. L'église de S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis figurait "dans la liste des dépendances de l'abbaye de Cassinese" établie sur les panneaux de la porte en bronze (fondue à Constantinople, entre autres) commandée par l'abbé de Montecassino Desiderio (futur pape Victor III). En ce qui concerne les différents documents pontificaux examinés, M. Pugliese note donc que si l'église apparaît dans les panneaux dès le XIe siècle, elle doit avoir eu une importance significative, avoir contrôlé des actifs ostensibles et, par conséquent, avoir existé bien avant. Les modifications architecturales, que le bâtiment avait déjà subies à l'époque humaniste, laissent toutefois entrevoir des caractéristiques byzantines du début du Moyen Âge, ce qui confirmerait les origines dues à la petite communauté monastique basilienne. Cette présence, associée au rite grec, a lentement mais sûrement commencé à s'estomper après que d'autres propriétés locales soient passées aux mains des bénédictins cassinais (comme une petite église près de l'actuel Calvaire donnée par un certain Bernardo, ou une propriété appelée Tonnara e Bordila de la Parghelia voisine). Ce passage fut favorisé, selon Pugliese, par les "ducs normands Sichelgaita et son fils Ruggiero Borsa", au moment où le diocèse d'Amantea était supprimé pour être incorporé à celui de Tropea. La "cellule" sur le rocher, à l'époque des moines basiliens de rite grec, était le lieu du culte d'une Madone qui passa aux moines cassinais. La légende liée à cette Madone en bois est similaire à celle d'autres sanctuaires du sud de l'Italie (voir la section Mythes et légendes). Les marches menant à l'église ont été construites en creusant des marches dans la roche, et achevées au XIXe siècle. Avant l'aménagement actuel, on accédait à l'escalier, encore incomplet, par une rampe coïncidant avec l'édicule dédié à l'endroit où fut placée pour la première fois la statue en bois de la Madone. Près de cette rampe, une petite église rupestre dédiée à Saint-Léonard avait été excavée, qui, avec d'autres petites grottes creusées par les marins locaux, est devenue un entrepôt où ils stockaient le matériel de pêche. À l'intérieur de l'église, Pugliese a découvert des tombes médiévales : une au centre de l'église attribuée au Maître de Milet ; une dont il reste la pierre tombale, avec une figure de Ecce homo et deux figures féminines sculptées en relief dessus ; de la troisième, byzantine, il ne reste que des fragments. Les différents remaniements que l'église a subis au cours des siècles l'ont radicalement transformée, et il est presque difficile d'entrevoir ses deux âmes à l'intérieur : " une construction atypique du haut Moyen Âge d'extraction byzantine avec un plan central et une basilique occidentale trinave, avec des polastres et une voûte en berceau, expression non pas de maîtres de l'architecture, mais d'une création de bon goût de simples artisans locaux " (F. Pugliese). Les dernières modifications sont récentes et dues au tremblement de terre de 1783, à la construction de l'escalier avant 1810 et au tremblement de terre de 1905. Même de l'ancienne statue en bois de la Madone, il ne reste aujourd'hui qu'un souvenir : nous ne connaissons pas la représentation médiévale de "S. Maria ad Praesepe". La statue de la Madone du XVIIIe siècle, qui fait partie du groupe de la Sainte Famille conservé dans l'église, a également été remodelée dans les années 1950.