Prema naznakama lokalnog kroničara Francesca Sergia postojala je bazilijanska zajednica pod imenom Menna.Redovništvo je, kako izvještava don Francesco Pugliese u svojoj knjizi Uno Scoglio e una Chiesa, već bilo potvrđeno u okolici Tropee: možda je ova velika stijena, nekoć još veća i okružena morem, privukla kontemplativne duhove u potrazi za samoćom. Crkva S. Maria de Tropea, cum omnibus relevantis suis, pojavila se "na popisu zavisnih dijelova opatije Cassinese" sastavljenom na pločama brončanih vrata (izlivenih između ostaloga u Carigradu) prema narudžbi opata Montecassina. Desiderio (kasnije papa Viktor III.).U skladu s različitim pregledanim papinskim dokumentima, Pugliese stoga primjećuje da, ako se crkva pojavila u pločama već u 11. stoljeću, onda je morala biti od velike važnosti, kontrolirati uočljiva dobra i stoga već dugo postojati prije. Arhitektonske preinake, koje je zgrada već pretrpjela u humanističkom dobu, ipak nam omogućuju da nazremo neke ranosrednjovjekovne bizantske karakteristike, koje bi potvrdile podrijetlo zbog male bazilijanske samostanske zajednice. Ova prisutnost, povezana s grčkim obredom, polako je ali sigurno počela nestajati nakon što su druga lokalna dobra počela padati pod vlasništvo benediktinaca iz Cassinesija (kao što je mala crkva u blizini današnje Kalvarije koju je darovao izvjesni Bernardo, ili imanje tzv. Tonnara i Bordila iz obližnje Parghelie). Prema Puglieseu, ovaj su odlomak favorizirali "normanski vojvode Sichelgaita i njegov sin Ruggiero Borsa", baš kao što je biskupija Amantea bila potisnuta da bi bila uključena u onu Tropea. "Ćelija" koja se nalazila na stijeni u vrijeme redovnika bazilijanaca grčkog obreda bila je sjedište kulta Gospe koji je prešao na kasinske redovnike. Legenda vezana uz ovu drvenu Madonu slična je legendi o drugim svetištima u južnoj Italiji (vidi odjeljak Mitovi i legende). Pristupno stubište crkvi izgrađeno je ukopavanjem stepenica u stijenu, a dovršeno u 19. stoljeću. Prije sadašnjeg uređenja, do još nedovršenog stubišta moglo se doći preko rampe koja se poklapa s edikulom posvećenom mjestu gdje je prvi put postavljen drveni kip Gospe. U blizini ove rampe iskopana je crkva u stijeni posvećena S. Leonardu koja je, zajedno s drugim malim špiljama koje su iskopali lokalni pomorci, postala skladišta u kojima su držali svoj ribarski alat. Unutar crkve Pugliese je pronašao neke srednjovjekovne grobnice: jednu u središtu crkve koja se pripisuje majstoru iz Mileta; od kojih je jedan ostao nadgrobni spomenik s reljefno isklesanom figurom Ecce homo i dvije ženske figure; od trećeg, bizantskog, ostali su samo fragmenti.Različite preinake koje je crkva doživjela tijekom stoljeća radikalno su je preobrazile i gotovo je teško nazrijeti njezine dvije duše iznutra: "netipična ranosrednjovjekovna građevina bizantskog porijekla sa središnjim tlocrtom i zapadnom bazilikom s tri lađe, sa stupovima i bačvasti svod, izraz ne majstora arhitekture, već ukusna kreacija jednostavnih lokalnih radnika" (F. Pugliese).Posljednje izmjene su nedavne i zbog potresa 1783., izgradnje stubišta prije 1810. i potresa 1905. Čak i od drevnog drvenog kipa Madone danas je ostalo samo sjećanje: zapravo ne znamo srednjovjekovne predstave "Sv. Marije ad Praesepe". Tadašnji kip Gospe iz osamnaestog stoljeća, dio skupine svete obitelji koja se čuva u crkvi, također je preuređen pedesetih godina 20. stoljeća.
