Ifølge den lokale krønikeskriver Francesco Sergio fandtes der her et basiliansk samfund ved navn Menna.Don Francesco Pugliese beretter i sin bog Uno Scoglio e una Chiesa (En klippe og en kirke) om klostervæsenet i området omkring Tropea: måske tiltrak denne store klippe, der engang var endnu større og omgivet af havet, kontemplative ånder på jagt efter ensomhed. Kirken S. Maria de Tropea, cum omnibus pertinentiis suis, var opført "på listen over Cassinese-klostrets afhængigheder", som er anført på tavlerne på den bronzedør (støbt bl.a. i Konstantinopel), som abbeden af Montecassino Desiderio (den senere pave Victor III) havde bestilt.Med hensyn til de forskellige pavelige dokumenter, der er blevet undersøgt, bemærker Pugliese derfor, at hvis kirken optræder på panelerne allerede i det 11. århundrede, må den have været af stor betydning, kontrolleret iøjnefaldende aktiver og derfor have eksisteret længe før det. De arkitektoniske ændringer, som bygningen allerede havde gennemgået i den humanistiske periode, antyder dog tidlige middelalderlige byzantinske træk, hvilket ville bekræfte oprindelsen som følge af det lille basilianske klostersamfund. Denne tilstedeværelse, der var forbundet med den græske ritus, begyndte langsomt men sikkert at forsvinde, efter at andre lokale ejendomme begyndte at komme i de kassinske benediktiners eje (såsom en lille kirke nær det nuværende Golgata, der blev doneret af en vis Bernardo, eller en ejendom kaldet Tonnara e Bordila fra det nærliggende Parghelia). Denne overgang blev ifølge Pugliese begunstiget af "de normanniske hertuger Sichelgaita og hendes søn Ruggiero Borsa", netop som bispedømmet Amantea blev ophævet for at blive indlemmet i Tropea bispedømmet. Den "celle" på klippen, der på den tid, hvor basilianermunkene af græsk ritual var bosat, var stedet for dyrkelsen af en madonna, som overgik til kassinemunkene. Legenden om denne træ-Madonna ligner den, der er knyttet til andre helligdomme i Syditalien (se afsnittet Myter og Legender). Trappen, der fører til kirken, blev bygget ved at grave trin ned i klippen og blev færdiggjort i det 19. århundrede. Før den nuværende indretning blev trappen, der stadig er ufuldstændig, nået via en rampe, der faldt sammen med den ædikulære, der er dedikeret til det sted, hvor træstatuen af Madonnaen først blev placeret. I nærheden af denne rampe var der blevet udgravet en lille klippekirke tilegnet Sankt Leonard, som sammen med andre små huler, der blev gravet af lokale sømænd, blev til lagerrum, hvor de opbevarede fiskeredskaber. Inde i kirken fandt Pugliese middelalderlige grave: en i midten af kirken, som tilskrives mesteren af Milet, en hvis gravsten er bevaret, med en figur af Ecce homo og to kvindefigurer udskåret i relief; af den tredje, byzantinske, er der kun fragmenter tilbage.De forskellige ombygninger, som kirken har gennemgået i århundredernes løb, har ændret den radikalt, og det er næsten svært at få et glimt af dens to sjæle indeni: "en atypisk tidlig middelalderlig konstruktion af byzantinsk oprindelse med en central plan og en vestlig basilika med trefløjet basilika, med polastre og tøndehvælving, der ikke er et udtryk for en mester i arkitektur, men en smagfuld skabelse af enkle lokale håndværkere" (F. Pugliese).De seneste ændringer er af nyere dato og skyldes jordskælvet i 1783, opførelsen af trappen før 1810 og jordskælvet i 1905. Selv af den gamle træstatue af Madonnaen er der i dag kun et minde tilbage: vi kender ikke den middelalderlige fremstilling af "S. Maria ad Praesepe". Madonnastatuen fra det attende århundrede, som er en del af den gruppe af den hellige familie, der opbevares i kirken, blev også ombygget i 1950'erne.
