Согласно местному летописцу Франческо Серджио, здесь существовала базилианская община под названием Менна.Монашество, как сообщает дон Франческо Пуглизе в своей книге "Скала и церковь" (Uno Scoglio e una Chiesa), уже было засвидетельствовано в окрестностях Тропеи: возможно, эта большая скала, когда-то еще большая и окруженная морем, привлекала созерцательных духов, ищущих уединения. Церковь Санта Мария де Тропеа, cum omnibus pertinentiis suis, фигурировала "в списке зависимостей Кассинского аббатства", составленном на панелях бронзовой двери (отлитой в Константинополе, среди прочих мест) по заказу аббата Монтекассино Дезидерио (впоследствии папы Виктора III).Относительно различных изученных папских документов, Пуглизе отмечает, что если церковь появилась на панелях уже в 11 веке, то она должна была иметь важное значение, управлять заметными активами и, следовательно, существовать задолго до этого. Архитектурные изменения, которым здание подверглось уже в гуманистический период, тем не менее, намекают на раннесредневековые византийские черты, что подтверждает происхождение, связанное с небольшой монашеской общиной базилиан. Это присутствие, связанное с греческим обрядом, медленно, но верно начало исчезать после того, как другие местные владения стали переходить в собственность кассинских бенедиктинцев (например, маленькая церковь рядом с нынешней Голгофой, подаренная неким Бернардо, или владение под названием Тоннара-э-Бордила из соседней Паргелии). По словам Пуглизе, за этот переход выступали "нормандские герцоги Сихельгайта и ее сын Руджеро Борса", как раз в то время, когда епархия Амантеи была упразднена и присоединена к епархии Тропеи. В "келье" на скале во времена базилианских монахов греческого обряда был культ Мадонны, который перешел к кассинским монахам. Легенда, связанная с этой деревянной Мадонной, похожа на легенды других святилищ на юге Италии (см. раздел "Мифы и легенды"). Ступени, ведущие в церковь, были построены путем выкапывания ступеней в скале и завершены в 19 веке. До нынешней постройки лестница, которая до сих пор не завершена, вела к церкви по пандусу, совпадающему с эдикюлем, посвященным месту, где впервые была установлена деревянная статуя Мадонны. Рядом с этим пандусом была раскопана небольшая скальная церковь, посвященная Святому Леонарду, которая, наряду с другими небольшими пещерами, вырытыми местными моряками, стала складом, где они хранили рыболовные снасти. Внутри церкви Пуглизе обнаружил средневековые гробницы: одну в центре церкви, приписываемую Мастеру из Милета; одну, надгробная плита которой сохранилась, с рельефно высеченной на ней фигурой Ecce homo и двумя женскими фигурами; от третьей, византийской, остались только фрагменты.Различные переделки, которым подвергалась церковь на протяжении веков, радикально изменили ее, и почти трудно уловить взгляд на две ее души внутри: "нетипичное раннесредневековое сооружение византийской вытяжки с центральным планом и трехнефной западной базиликой, с полярами и бочкообразным сводом, выражение не мастеров архитектуры, а со вкусом созданное простыми местными ремесленниками" (Ф. Пуглизе).Последние изменения произошли недавно и связаны с землетрясением 1783 года, строительством лестницы до 1810 года и землетрясением 1905 года. Даже от древней деревянной статуи Мадонны сегодня осталось только воспоминание: мы не знаем средневекового изображения "S. Maria ad Praesepe". Статуя Мадонны XVIII века, которая является частью группы Святого семейства, хранящейся в церкви, также была переделана в 1950-х годах.
