Gereja dan Biara San Damiano berada tepat di luar pusat Assisi. Kompleks ini awalnya adalah biarawan Benediktin, yang catatannya berasal dari tahun 1030. Anda mencapai gereja melalui Kapel: di sebelah kanan Anda akan menemukan Madonna dan Child, dengan Ss. Francis, Clare, Bernardino dan Jerome, sebuah lukisan dinding oleh pelukis lokal dari pertengahan abad keempat belas. Gereja memiliki satu bagian tengah, dengan kubah barel ogival dan paduan suara yang dalam. Tepat di sebelah kanan pintu masuk adalah jendela tempat Santo Fransiskus melemparkan uang yang ditolak oleh pendeta San Damiano untuk pemulihan Gereja. Di sepanjang dinding Anda dapat melihat sisa-sisa plester, dibatasi dengan bingkai polikrom, disiapkan untuk lukisan dinding yang tidak pernah dibuat. Di kapel yang ditambahkan pada tahun 1535 adalah Salib kayu (ekspresi wajah Kristus berubah tergantung pada sudut pandang), diukir oleh Fra Innocenzo da Palermo pada tahun 1637. Di altar utama adalah salinan salib yang berbicara kepada Santo Fransiskus (aslinya disimpan di Basilika Santa Chiara). Paduan suara kayu tahun 1504 sebagian menutupi jendela kecil tempat Klara Yang Malang berkomunikasi dan di depannya jenazah Santo Fransiskus dibawa dari Porziuncola ke Assisi. Memasuki ruang depan di sebelah kanan, di mana empat rekan Saint Clare dimakamkan, Anda mencapai sakristi. Di sebelah kiri adalah paduan suara sederhana di mana Anda juga akan menemukan podium Saint Clare. Di altar adalah Penyaliban, sebuah lukisan dinding oleh Pier Antonio Mezzastris dari tahun 1482. Di sebelah kiri Anda dapat melihat sebuah ruangan kecil di mana, menurut tradisi, Francis berlindung dari ayahnya. Kembali ke ruang depan, Anda menaiki beberapa anak tangga, pergi ke kanan melalui Giardinetto di Santa Chiara (Taman Saint Clare's), teras kecil dengan pemandangan dataran di bawah. Sebaliknya, turun ke biara, anda dapat mengagumi di dua dinding sudut, lukisan dinding oleh Eusebio da San Giorgio (1507), St. Francis menerima Stigmata dan Kabar Sukacita. Anda kemudian mencapai ruang makan persegi panjang, dengan langit-langit rendah, mirip dengan ruang bawah tanah, dengan bangku dan meja aslinya: salib dan vas bunga menandai tempat yang pernah ditempati oleh Saint Clare.