Bu kilisenin tarihi 1418 yılına kadar uzanmaktadır; Carlo Malatesta'nın San Paolo eremita keşişlerine bağışladığı bir kalenin kalıntıları üzerine inşa edilmiş zengin bir manastırdı. Covignano tepesinde Benediktenlerin farklı bir kolu olan Olivetans'a (beyaz keşişler) ait büyük bir manastır bulunuyordu. Bu kilise günümüze ulaşan kilisedir (aslen Annunciata'ya adanmıştır). Malatesta ailesinin koruması sayesinde kısa sürede bölgedeki birçok yer üzerindeki mülklerini ve haklarını genişletmiş, Conca'daki eski San Gregorio manastırını da tüm eklentileriyle birlikte satın almıştır. Kilise yüzyıllar boyunca önemli dönüşümler geçirmiştir, ancak 15. yüzyıldan kalma düzenini ve cephesini, güzel bir Rönesans tavanını ve ressam Girolamo Marchesi da Cotignola'ya atfedilebilecek 1512'den kalma mükemmel fresklere sahip bir şapeli hala korumaktadır: aynı 1512'de kilisenin bitişiğindeki manastırda Papa Julius II'nin konuğu olmuştur. Ancak bir başka konuktan daha bahsetmek gerekir: 1547'de orada ikamet eden ressam Giorgio Vasari; "okur yazar" bir keşiş "En mükemmel İtalyan mimarların, ressamların ve heykeltıraşların hayatları" (daha sonra 1550'de Floransa'da basılmıştır) el yazmasını kopyalayıp düzeltirken, çok sayıda yardımcının eşliğinde manastır kilisesi için resimler yapmıştır: Bu kilisenin 17. yüzyıldan kalma apsisinde, sanatçının belki de başyapıtı ve İtalyan Maniyerizminin en iyi resimlerinden biri olan görkemli Magi'ye Hayranlık tablosu hâlâ durmaktadır. Kilisenin Benedikten kökenleri, 1650 yılında Peder Tommaso da Bologna tarafından sıva üzerine modellenen ve aydınlık nefe canlılık katan dört heybetli Olivetli aziz heykelinin varlığından ve 17. yüzyılın ortalarında Peder Cesare Pronti tarafından beyaz cüppeli keşiş azizleri ve Aziz Benedict'in kendisini tasvir eden iki güzel mihrap resminden hala açıkça anlaşılmaktadır. Napolyon dönemindeki olaylar 18. yüzyılın sonunda Romagna'daki tüm manastırların ortadan kaldırılmasına yol açmıştır: Rimini bölgesindeki çok sayıdaki Benedikten manastırının hiçbiri restorasyon döneminde yeniden inşa edilmemiştir, bunun nedeni kısmen manastır binalarının zaten hızla yıkılmış ya da radikal bir şekilde dönüştürülmüş ve mobilyalarının satılmış ya da yok edilmiş olmasıdır.
