Pada periode paling makmur, keluarga-keluarga kaya di San Gimignano membangun sebanyak 72 menara sebagai simbol kekayaan dan kekuasaan mereka. Dari jumlah tersebut, 14 di antaranya masih ada hingga saat ini, menambah pesona suasana kota.Dideklarasikan sebagai Situs Warisan Dunia UNESCO pada tahun 1990, San Gimignano merupakan salah satu mutiara kecil di provinsi Siena.San Gimignano berdiri di atas pemukiman Etruria kuno di sekitar gereja paroki yang berasal dari abad ke-7 dan kastil yang disumbangkan pada tahun 929 kepada keuskupan Volterra, dan pada abad ke-12 kota ini menjadi komune bebas. Tembok kota pertamanya dibangun pada tahun 998, periode ketika San Gimignano menjadi titik perdagangan di sepanjang Via Francigena. Kebanggaan keluarga-keluarga yang diperkaya oleh perdagangan menyebabkan pembangunan 72 menara (menurut hukum, bagaimanapun, tidak ada yang dapat melebihi ketinggian menara kotamadya, yang dikenal sebagai Rognosa).Diganggu oleh perjuangan internal yang terus-menerus antara Guelph dan Ghibellines (pada musim semi 1300 Dante Alighieri tinggal di sini sebagai duta besar Liga Guelph di Tuscany) dan selalu berkonflik dengan Volterra di dekatnya, pada tahun 1343 kota ini ditaklukkan oleh Adipati Athena dan pada tahun 1353 kota ini dengan menantang tunduk pada Florence, yang kemudian mengikuti nasib Kadipaten Agung Tuscany hingga tahun 1860.Struktur kota dan berbagai bangunan sipil dan religius di San Gimignano, yang hampir tetap utuh, telah mempertahankan fisiognomi abad pertengahannya;
Top of the World