V obdobju največjega razcveta so bogate družine v San Gimignanu zgradile kar 72 stolpov kot simbol svojega bogastva in moči. Od teh jih je danes ohranjenih 14, ki še povečujejo čar mestnega vzdušja.San Gimignano, ki je bil leta 1990 razglašen za Unescovo svetovno dediščino, je eden od malih biserov pokrajine Sienese.San Gimignano stoji na starodavni etruščanski naselbini okoli župnijske cerkve iz 7. stoletja in gradu, ki je bil leta 929 podarjen škofiji v Volterri, v 12. stoletju pa je postal svobodna občina. Prvo mestno obzidje je bilo zgrajeno leta 998, v času, ko je San Gimignano postal trgovska točka ob poti Via Francigena. Zaradi ponosa družin, ki so obogatele s trgovino, je bilo zgrajenih 72 stolpov (po zakonu pa nobeden od njih ni smel presegati višine občinskega stolpa, znanega kot Rognosa).Zaradi nenehnih notranjih bojev med gvelfi in ghibelini (spomladi leta 1300 se je Dante Alighieri tu ustavil kot veleposlanik gvelfske lige Toskane) in vedno v sporu z bližnjo Volterro si ga je leta 1343 podredil atenski vojvoda, leta 1353 pa se je kljubovalno podredil Firencam in nato do leta 1860 sledil usodi toskanskega velikega vojvodstva.Urbanistična struktura ter številne civilne in verske zgradbe San Gimignana, ki so ostale skoraj nedotaknjene, so ohranile njegovo srednjeveško fiziognomijo;
Top of the World