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In der Blütezeit errichteten die wohlhabenden Familien von San Gimignano bis zu 72 Türme als Symbol für ihren Reichtum und ihre Macht. Davon sind heute noch 14 erhalten und tragen zum Charme der Stadt bei.
San Gimignano wurde 1990 von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt und ist eine der kleinen Perlen der Provinz Siena. San Gimignano steht auf einer antiken etruskischen Siedlung um eine Pfarrkirche aus dem 7. Jahrhundert und eine Burg, die 929 dem Bischof von Volterra geschenkt wurde, und wurde im 12. Die ersten Stadtmauern wurden 998 errichtet, zu einer Zeit, in der San Gimignano zu einem Handelszentrum entlang der Via Francigena wurde. Der Stolz der durch den Handel reich gewordenen Familien führte zum Bau von 72 Türmen (von denen laut Gesetz keiner höher sein durfte als der Turm der Gemeinde, der so genannte Rognosa).
Geplagt von ständigen internen Kämpfen zwischen Guelfen und Ghibellinen (im Frühjahr 1300 hielt sich Dante Alighieri hier als Botschafter des Guelfenbundes der Toskana auf) und stets im Konflikt mit dem nahe gelegenen Volterra, wurde es 1343 vom Herzog von Athen unterworfen und unterstellte sich 1353 trotzig Florenz, um dann bis 1860 das Schicksal des Großherzogtums Toskana zu teilen.
Die Stadtstruktur und die zahlreichen zivilen und religiösen Gebäude von San Gimignano, die fast unversehrt geblieben sind, haben ihre mittelalterliche Physiognomie bewahrt;
