Dante Alighieri'nin İlahi Komedya'da bahsettiği harika Sanat başkenti San Leo, Montefeltro'nun tarihi bölgesinin merkezidir ve adını veren şehirdir. Tarihi ve jeopolitik olayları, film ve belgesellerin yeri, mükemmelliğin turistik mekanı ile tanınan Rimini eyaleti tarafından korunan değerli incidir. Kayaya kesilen tek bir yoldan erişilen tüm güçlü savunma aparatı, Francesco Di Giorgio Martini (v) Kalesinin bulunduğu Mahmuzun en yüksek noktasına kadar onu destekleyen kayanın bir uzantısı gibi görünüyor.
Şehir bir zamanlar Mons Feretrus'tan Monte Felter olarak adlandırılmıştı, tapınağın etrafında inşa edilen ve Jüpiter Feretrius'a ithaf edilen önemli Roma yerleşimine bağlı bir isim. Nihayet 1441'de Marecchia Vadisi bölgesinde Malatesta'ya sert bir şekilde karşı çıkan genç Federico da Montefeltro tarafından fethedilene kadar sürekli bir çekişme nesnesiydi.
Burada Monte della Verna'yı hediye olarak alan Dante ve Assisi Aziz Francis gibi karakterlere ev sahipliği yaptı. 1631'de Papalık Devletlerine devredilen, diğerlerinin yanı sıra Cagliostro kontu (1795) ve Felice Orsini'nin (1844) günlerini bitirdiği sert bir hapishane haline geldi.
"İtalya'nın En Güzel Köyleri" arasında sayılan harika tarihi merkez, yılın herhangi bir zamanında cazibesini serbest bırakıyor. Düşündüren kaleye ek olarak, antik Romanesk binalar hemen göze sunulmaktadır: Pieve, Katedral ve Kule.
Medici sarayı gibi çok sayıda Rönesans sarayı, zarif Kutsal Sanat Müzesi, kont Severini-Nardini'nin ikametgahı, Belediye Binasının ikametgahı Palazzo della Rovere ile çevrilidir.
San Leo'dan nihayet marecchia Vadisi boyunca denize inen çevredeki dağların muhteşem manzarasının keyfini çıkarabilirsiniz.
