San Leo, imeline kunstipealinn, mida Dante Alighieri mainis Jumalikus komöödias, on Montefeltro ajaloolise piirkonna keskus ja see on linn, mis sellele nime andis. Tuntud oma ajalooliste ja geopoliitiliste sündmuste poolest, filmide ja dokumentaalfilmide asukoht, tipptasemel turismisihtkoht, on Rimini provintsi valvatav hinnaline pärl. Kogu võimas kaitseseade, millele pääseb ühe kivisse raiutud tee kaudu, näib olevat seda toetava rändrahnu pikendus kuni kannuse kõrgeima punktini, kus seisab Francesco Di Giorgio Martini kindlus (v
Linna kutsuti kunagi Mons Feretrusest pärit Monte Felteriks, nimi, mis on seotud Jupiter Feretriusele pühitsetud templi ümber ehitatud olulise Rooma asulaga. See oli pidev vaidlusobjekt, kuni selle lõpuks 1441.aastal vallutas noor Federico da Montefeltro, kes oli karmilt vastu Malatestale Marecchia Oru domeenis.
See võõrustas selliseid tegelasi nagu Dante ja Assisi Püha Franciscus, kes said siin kingituseks Monte della Verna. 1631. aastal Paavstiriikidele üle antud vanglast sai karm vangla, kus teiste seas lõpetasid oma päevad Cagliostro (1795) ja Felice Orsini (1844) krahv.
"Itaalia Kaunimate külade" hulka arvatud imeline ajalooline keskus vabastab oma võlu igal ajal aastas. Lisaks sugestiivsele kindlusele pakutakse kohe silma ka iidseid romaani stiilis hooneid: Pieve, katedraal ja torn.
Neid ääristavad arvukad renessansiaegsed paleed, näiteks Medici palee, kus on elegantne püha kunsti muuseum, krahvide Severini-Nardini elukoht, Raekoja asukoht Palazzo della Rovere.
San Leost saate lõpuks nautida suurepärast vaadet ümbritsevatele mägedele mööda marecchia orgu kuni mereni.
