San Leo, maravillosa capital del arte, mencionada por Dante Alighieri en la Divina Comedia, es el eje de la región histórica del Montefeltro y la ciudad que le dio su nombre. Conocida por sus acontecimientos históricos y geopolíticos, escenario de películas y documentales, destino turístico de excelencia, es la perla preciosa que custodia la provincia de Rímini. Todo el poderoso aparato defensivo, al que se accede por una única carretera excavada en la roca, parece ser una prolongación de la roca que lo sustenta, hasta el punto más alto del espolón donde destaca la Fortaleza de Francesco di Giorgio Martini (siglo XV).
La ciudad se llamaba antiguamente Monte Feltro, de Mons Feretrus, nombre vinculado al importante asentamiento romano construido alrededor del templo consagrado a Júpiter Feretrius. Fue objeto de constantes disputas, hasta que finalmente fue conquistada en 1441 por el joven Federico da Montefeltro, que se opuso con dureza a los Malatestas en su dominio del valle del Marecchia.
Acogió a personalidades como Dante y San Francisco de Asís, que recibió el Monte de la Verna como regalo. Cedido al Estado Pontificio en 1631, se convirtió en una dura prisión donde, entre otros, acabaron sus días el Conde de Cagliostro (1795) y Felice Orsini (1844).
Catalogado como uno de los "Pueblos más bonitos de Italia", el admirable centro histórico desprende su encanto durante todo el año. Además de la sugestiva fortaleza, los antiguos edificios románicos son inmediatamente visibles: la Iglesia Parroquial, la Catedral y la Torre.
Están flanqueados por numerosos palacios renacentistas, como el Palacio Mediceo, con su elegante Museo de Arte Sacro, la residencia de los Condes Severini-Nardini, y el Palacio Della Rovere, sede del Ayuntamiento.
Desde San Leo hay una magnífica vista de las montañas circundantes, a lo largo del valle del Marecchia y hasta el mar.
