San Leo, merveilleuse capitale de l'art, mentionnée par Dante Alighieri dans la Divine Comédie, est le point d'appui de la région historique du Montefeltro et de la ville qui lui a donné son nom. Connue pour ses événements historiques et géopolitiques, lieu de tournage de films et de documentaires, destination touristique par excellence, c'est la perle précieuse gardée par la province de Rimini. L'ensemble du puissant dispositif défensif, accessible par une seule route taillée dans la roche, semble être une extension de la roche qui le soutient, jusqu'au point le plus élevé de l'éperon où se détache la forteresse de Francesco di Giorgio Martini (XVe siècle).
La ville s'appelait autrefois Monte Feltro, de Mons Feretrus, un nom lié à l'important établissement romain construit autour du temple consacré à Jupiter Feretrius. Elle fut l'objet de constantes contestations, jusqu'à ce qu'elle soit finalement conquise en 1441 par le jeune Federico da Montefeltro, qui s'opposa durement aux Malatesta dans leur domination de la vallée de Marecchia.
Il a accueilli des personnalités telles que Dante et saint François d'Assise, qui a reçu le mont della Verna en cadeau. Dévolu à l'État pontifical en 1631, il est devenu une prison sévère où, entre autres, le comte de Cagliostro (1795) et Felice Orsini (1844) ont fini leurs jours.
Classé parmi les "plus beaux villages d'Italie", l'admirable centre historique exhale son charme toute l'année. Outre la suggestive forteresse, les anciens bâtiments romans sont immédiatement visibles : l'église paroissiale, la cathédrale et la tour.
Ils sont flanqués de nombreux palais de la Renaissance, comme le Palazzo Mediceo, avec son élégant musée d'art sacré, la résidence des comtes Severini-Nardini, et le Palazzo Della Rovere, siège de la mairie.
De San Leo, on a une vue magnifique sur les montagnes environnantes, le long de la vallée de Marecchia et jusqu'à la mer.
