San Leo, prekrasna prijestolnica umjetnosti koju je Dante Alighieri spomenuo u "Božanskoj komediji", središte je povijesne regije Montefeltro i grad koji mu je dao ime. Poznat po svojim povijesnim i geopolitičkim događajima, destinaciji za filmove i dokumentarne filmove, turističkom središtu izvrsnosti, dragocjeni je dragulj zaštićen provincijom Rimini. Čini se da je čitav moćni obrambeni aparat, kojem se pristupa jednom cestom usječenom u stijenu, produžetak gromade koja ga podupire, sve do najvišeg vrha ostruge, gdje se uzdiže tvrđava Francesco Di Giorgio Martini (15.stoljeće). Grad se nekoć zvao Monte Fello po Monsu Feretrusu, imenu povezanom s važnim rimskim naseljem koje je nastalo oko hrama posvećenog Jupiteru Feretriju. Bio je stalni predmet prepirke, sve dok ga 1441.nije pokorio mladi Federico da Montefeltro, kojem se Malatesta teško suprotstavila u domeni, u dolini rijeke Marecchia. Ovdje su živjeli likovi poput Dantea i svetog Franje Asiškog, koji je ovdje na poklon dobio planinu verna. Prebačen u Papinske države 1631.godine, postao je oštar zatvor u kojem su, između ostalog, završili svoje dane grof Cagliostro (1795) i Felice Orsini (1844). Jedno od "najljepših sela u Italiji", prekrasno povijesno središte odiše svojim šarmom u bilo koje doba godine. Osim šarmantne tvrđave, odmah vam se nudi pogled na drevne romaničke građevine: Pieve, katedralu i toranj. Uz njih su brojne renesansne palače, poput Palazzo Medici s elegantnim muzejom Svete umjetnosti, rezidencijom grofova Severini-Nardini, Palazzo Della Rovere, sjedištem Gradske vijećnice. Konačno, San Leo ima prekrasan pogled na okolne planine, uz dolinu Marecchia, dolje do mora.