San Leo, piękna stolica sztuki wspomniana przez Dantego Alighieri w Boskiej komedii, jest centrum historycznego regionu Montefeltro i miasta, które nadało mu swoją nazwę. Znany ze swoich wydarzeń historycznych i geopolitycznych, miejsca filmów i filmów dokumentalnych, turystycznego centrum doskonałości, jest cennym klejnotem strzeżonym przez prowincję Rimini. Cały potężny aparat obronny, do którego można uzyskać dostęp jedyną drogą wyciętą w skale, wydaje się być przedłużeniem wspierającego go głazu, aż do najwyższego krańca ostrogi, gdzie wznosi się twierdza Francesco Di Giorgio Martini (XV wiek).
Miasto nazywało się kiedyś Monte Felho na cześć Monsa Feretrusa, nazwy związanej z ważną rzymską osadą, która powstała wokół świątyni poświęconej Jowiszowi Feretriusowi. Był stałym przedmiotem niezgody, aż został podbity w 1441 roku przez młodego Federico da Montefeltro, który miał trudności z konfrontacji Malatesta w domenie, w dolinie rzeki Marecchia.
Mieszkali tu tacy bohaterowie jak Dante i Święty Franciszek z Asyżu, który otrzymał tutaj w prezencie górę Verne. Przekazany Papieżowi w 1631 roku, stał się surowym więzieniem, gdzie m.in. zakończyli swoje dni hrabia Cagliostro (1795) i Felice Orsini (1844).
Cudowne Historyczne centrum, należące do "najpiękniejszych wiosek we Włoszech", emanuje swoim urokiem o każdej porze roku. Oprócz uroczej fortecy od razu można rzucić okiem na starożytne romańskie budynki: Pieve, katedrę i wieżę.
Przylegają do nich liczne renesansowe pałace, takie jak Palazzo Medici z eleganckim Muzeum Sztuki Sakralnej, rezydencja hrabiów Severini-NARDINI, Palazzo Della Rovere,siedziba Ratusza.
Wreszcie z San Leo roztacza się wspaniały widok na okoliczne góry, wzdłuż doliny Marecchia, w dół do morza.
