Olivetans olarak da adlandırılan Santa Maria di Monte Oliveto Benedikten rahipleri 1319 yılında Sienalı Aziz Bernard Tolomei (1272 - 1348) tarafından kurulmuştur.Aziz Benedict'in Kurallarını takip ederler ve Meryem Ana'ya olan özel bağlılıklarının bir sembolü olan beyaz renkli kıyafetleri ve Monte Oliveto Maggiore Archicenobium'unun kökeni ve ana hukuki ve manevi referansı olduğu Cemaat içinde Benedictine istikrarını yaşamaları ile karakterize edilirler.Ortaçağ mimarisinin bir mücevheri olan manastır, Castelnuovo dell'Abate köyü yakınlarında, Orcia nehrinin bir kolu olan Starcia deresi vadisinde Montalcino'ya 9 kilometre uzaklıkta yükselmektedir. Fransız ve Lombard modellerine açık referanslar içeren Romanesk tarzındaki en güzel anıtlardan biridir. Eski bir efsaneye göre manastır, Roma'dan maiyetiyle birlikte dönerken, bir veba salgınının yol açtığı tehlike nedeniyle Via Francigena boyunca Val di Starcia'da duran Charlemagne tarafından kurulmuştur. Rivayete göre imparator bu belanın sona ermesi için yemin etmiş ve aldığı lütuftan dolayı Sant'Antimo manastırını kurmuştur. Ne yazık ki, manastırla ilgili belgelerin çoğu bir yangında kaybolduğu için manastırın tarihini doğru bir şekilde yeniden inşa etmek mümkün değildir. Anıtsal tapınağın apsidal alanında Karolenj dönemine ait orijinal yapının kalıntılarını görmek mümkündür; burada eski cemaat kilisesinin küçük apsidiyolü, şimdi ise kutsal alan görülebilmektedir. İç mekân Aziz Benedict'in (Giovanni D'Asciano, 14. yy.) hayatından sahnelerle fresklenmiştir ve küçük kript, porfir pulvinoslu dört sütunla üç nefe bölünmüştür.Mevcut kilise, yüksek sunak üzerine kazınmış bir yazıttan da anlaşılacağı üzere yaklaşık 1118 yılına tarihlenmektedir. Kilise ve manastırın inşası, Benedikten rahiplerinin mali imkânlarının ötesinde bir inşaat çabası gerektirmiş, bu da ne ön cephenin ne de rahiplerin hizmet odalarının bir kısmının tamamlanamadığı anlamına gelmiştir. Çöküş dönemi, 1462 yılında Papa Pius II'nin manastırı bastırıp Montalcino Piskoposluğu'na dahil etmesiyle doruğa ulaşmıştır.Anıtsal tapınağı farklı kılan özelliklerden biri de inşa edildiği malzemedir: aslında yapı tamamen yakındaki Castelnuovo dell'Abate taş ocağından gelen kaymaktaşı damarlı traverten kayadan inşa edilmiştir; bu taş gökyüzünün ve çevredeki kırsal alanın kromatik varyasyonlarına bağlı olarak ona sürekli değişen bir parlaklık verir.
