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Die erste Erwähnung von Schloss Kastelholma (oder Kastelholm) stammt aus dem Jahr 1388 im Vertrag von Königin Margarete I. von Dänemark, in dem ein großer Teil des Erbes von Bo Jonsson Grip an die Königin übergeben wurde. Die Blütezeit des Schlosses war im 15. und 16. Jahrhundert, als es von dänischen und schwedischen Königen und Reichsverwaltern verwaltet wurde. Kastelhoma wurde mehrmals erweitert und ausgebaut.
Ende des 16. Jahrhunderts war die Burg im Besitz der früheren Königin Katharina Jagellon (Stenbock), einer Feindin des schwedischen Königs Eric XIV. König Eric eroberte Kastelholma im Jahr 1599, und alle Verteidiger wurden nach Turku gebracht und hingerichtet. Das Schloss wurde bei der Belagerung beschädigt, und es dauerte 30 Jahre, bis es renoviert werden konnte.
1634 wurde Åland mit den Grafschaften Åbo und Björneborg vereinigt und Kastelholma verlor seinen Verwaltungsstatus. Die Burg begann zu verfallen und wurde nur noch als Gefängnis genutzt, bis sie 1745 abbrannte und 1770 endgültig aufgegeben wurde.
Kastelholma ist eine von nur fünf erhaltenen mittelalterlichen Festungen in Finnland. Heute ist sie eine wichtige Touristenattraktion, die mit dem Auto oder Bus von Mariehamn aus leicht zu erreichen ist. Ausgrabungsgegenstände, wie frühe Ofenkacheln, sind in der Halle ausgestellt. Jedes Jahr im Juli findet ein mittelalterliches Fest mit Tanz, Essen und Ritterturnieren statt. Das Gebiet um und bis Stornäset ist zu einem königlichen Anwesen geworden, und in der Umgebung gibt es auch einen Golfplatz.
