Piazza San Gaetano është një nga sheshet historike të qytetit, këtu qëndronte Agora e lashtë në kohën greke dhe forumi antik në kohën romake. Dy ndërtesa me rëndësi ekstreme fetare kanë pamje nga sheshi: Bazilika e San Paolo Maggiore dhe Bazilika e San Lorenzo Maggiore. Një statujë e San Gaetanos është ngritur në qendër të sheshit, pranë sheshit ka edhe hyrjen në Napoli Sottorreanea. Aty pranë ka edhe kisha të tjera të rëndësishme, si Kisha e San Gregorio Armeno, Kisha e Sant'Angelo a Segno; dhe dy pallate, Palazzo Filippo d'Angiò dhe Palazzo Capuano, si dhe mbetjet e Palazzo de Scorciatis.Piazza San Gaetano është sheshi më i vjetër në Napoli dhe më i rëndësishmi në periudhën greko-romake. Sheshi e ka marrë emrin nga monumenti i shenjtorit i vendosur në qendër të tij, i ngritur për një betim të bërë pas përfundimit të murtajës në 1656, dhe nga kisha e San Gaetano, e njohur më shpesh si San Paolo Maggiore.Në periudhën greko-romake, në këtë shesh ndodheshin ndërtesat më të rëndësishme publike të kohës dhe në nëntokën e sheshit, në një thellësi prej gjashtë metrash, gjenden disa mbetje të tempujve të lashtë dhe teatrit antik të Klaudi Neronit. ende i ruajtur. Sheshi kishte një rëndësi të madhe në atë kohë, këtu u takuan dymbëdhjetë fratritë e popullit, ambasadorët u mirëpritën për të negociuar paqen dhe luftën, perandorët romakë u pritën me stil madhështor dhe madje njerëzit u mblodhën për të zmbrapsur sulmin e saraçenëve dhe Lombardët. Emri origjinal i forumit ishte tregu i vjetër, një emër që ndryshoi në Piazza San Lorenzo pas ndërtimit të kishës me të njëjtin emër.Kisha e San Lorenzos e fitoi rëndësinë e saj më të madhe me françeskanët në vitin 1234, kur u ristrukturua falë ndihmës së Karlit të Anzhuit, i cili financoi të gjithë punën dhe gjithashtu fillimisht vuri në dispozicion të françeskanëve arkitektin e tij. Për një kohë të gjatë kisha, në stilin gotik, ishte më e bukura dhe më elegantja e qytetit, zakonisht frekuentohej nga mbretërit dhe aristokratë të kohës, siç dëshmohet nga varrosjet fisnike brenda. Thuhet gjithashtu se këtu Giovanni Boccaccio takoi muzën e tij që frymëzoi poezitë e tij, Maria d'Acquino, e bija e mbretit Robert. Në vitin 1507 u ndërtua një kullë e re e cila mund të shërbente edhe si kullë, e kompletuar me artileri, duke përfituar nga pozicioni qendror i kishës. Për këtë arsye, e marrë si pikë strehimi, ajo u rrethua tre herë, fillimisht nga napolitanët e indinjuar kundër Don Pedro de Toledo, më pas nga Masaniello dhe më në fund në vitin 1701, kur u vendos përfundimisht nga Duka i Popolit, i cili mori përfundoi, për t'i rikthyer kullës funksionin unik natyror të kambanores së kishës. Në vitin 1662 kisha iu nënshtrua rindërtimit të fasadës, në artin gotik, nga Dionisio Lazzari. Kjo vepër i hapi rrugë manipulimeve të shumta, që nga restaurimi i kritikuar barok i Sanfelice, e deri te i fundit në 1944 me një rend gotik të rivendosur në fasadë. Brenda kishës ka një manastir të mrekullueshëm me dekorime të lashta dhe sallën e ish-banores, brenda së cilës në mars 1443 mbreti Alfonso I i Aragonit ua prezantoi Ferranten fisnikëve të kohës, duke e bërë atë të njohë pasardhësin e tij dhe ku Karli V ai mblodhi një milion dukat nga napolitanët shumë naivë me këtë rast, me qëllim të rremë për të parandaluar luftërat. Kjo dhomë ishte edhe selia e Tribunalit të S. Lorencos, organ të cilit i përkisnin përfaqësuesit e Sendeve të fisnikëve dhe atyre të popullit. Manastiri hyn gjithashtu në histori sepse ishte një pikë strehimi dhe lutjeje për Francesko Petrarkën dhe fretërit e tjerë, gjatë një stuhie shumë të fortë me tornado dhe një valë baticash që goditi Napolin në 1345. Ky episod, në të cilin poeti rrezikoi jetën, së bashku me rrethana të tjera të pakëndshme, ishte një nga arsyet pse Francesco Petrarca nuk e pëlqente veçanërisht qytetin e Napolit.Sheshi e ka marrë emrin edhe nga kisha e afërt, kisha e San Paolo Maggiore, e quajtur nga shumica kisha e San Gaetano në kujtim të Gaetano da Thiene, i cili themeloi një nga manastiret e tij këtu në 1538. Kisha, si dhe për historia e tij e torturuar, është e famshme sepse, gjatë restaurimeve të vitit 1962 nga dëmtimet e pasluftës, fretërit zbuluan një varrezë të vogël nëntokësore, me mbetjet e tempullit antik të Dioskurëve dhe trupin e San Cajetan dhe të tjera të bekuara. Sot ai vend përdoret si një kriptë dhe duket pothuajse si një kishë e dytë.Pranë kishës së San Paolo Maggiore ndodhet një nga pallatet më fisnike të kohës aragoneze, Palazzo di Giulio de Scorciatis, që i përket një prej njerëzve më të fuqishëm të kohës; megjithatë, nga ndërtesa kanë mbetur vetëm disa mbetje. Ka edhe dy pallate të tjera, pallati fisnik i Filippo d'Angiò, Palazzo Capuano.
Top of the World